Schakschakbajew startete international erstmals in der Saison 1988/89 und nahm in der Saison 1989/90 in Berlin erstmals am Eisschnelllauf-Weltcup teil, wobei er den 16. Platz über 500m und den 12. Platz über 1000m errang. In den folgenden Jahren wurde er bei der Sprintweltmeisterschaft 1991 in Inzell Elfter und bei der Sprintweltmeisterschaft 1992 in Oslo Achter im Sprint-Mehrkampf. Zudem errang er im Februar 1992 in Albertville bei seiner ersten Teilnahme an Olympischen Winterspielen den 14. Platz über 500m. In der Saison 1992/93 lief er bei den Einzelstreckenasienmeisterschaften 1993 in Chichibu auf den achten Platz über 1000m sowie auf den vierten Rang über 500m und bei der Sprintweltmeisterschaft 1993 in Shibukawa auf den 16. Platz im Sprint-Mehrkampf. Im Jahr 1994 belegte er bei der Sprintweltmeisterschaft in Calgary den 22. Platz im Sprint-Mehrkampf und bei den Olympischen Winterspielen in Lillehammer den 20. Platz über 1000m sowie den 12. Rang über 500m. Nachdem Plätzen 35, 22 und 16 zu Beginn der Saison 1994/95, siegte er in Davos zweimal über 500m und holte damit seine einzigen Weltcupsiege. Bei der Sprintweltmeisterschaft 1995 in Milwaukee wurde er Neunter im Sprint-Mehrkampf und erreichte zum Saisonende den achten Platz in der Weltcupwertung über 500m.
In der Saison 1995/96 kam Schakschakbajew in Almaty mit Platz drei über 1000m letztmals im Weltcup aufs Podest und mit sieben Top-Zehn-Platzierungen auf den zehnten Platz in der Weltcupwertung über 500m. Bei der Sprintweltmeisterschaft 1996 in Heerenveen lief er auf den achten Platz im Sprint-Mehrkampf und bei den Einzelstreckenweltmeisterschaften 1996 in Hamar auf den 15. Platz über 1000m sowie auf den siebten Rang im 2 × 500m-Lauf. Zudem errang er bei den Winter-Asienspielen 1996 in Harbin den fünften Platz im 2 × 500m-Lauf und holte über 1000m die Bronzemedaille. Nach Platz sieben über 1000m und Rang sechs im 2 × 500m-Lauf bei den Einzelstreckenasienmeisterschaften 1997 in Obihiro zu Beginn der Saison 1996/97, belegte er bei der Sprintweltmeisterschaft 1997 in Hamar den 20. Platz im Sprint-Mehrkampf und bei den Einzelstreckenweltmeisterschaften 1997 in Warschau den siebten Platz im 2 × 500m-Lauf. Letztmals international startete er bei den Olympischen Winterspielen 1998 in Nagano und errang dort den 24. Platz im 2 × 500-m-Lauf. National wurde er dreimal kasachischer Meister im Sprint-Mehrkampf (1993–1995) und einmal sowjetischer Meister über 500 m (1991).