Ácido gálico
compuesto químico
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El ácido gálico es un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C6H2(OH)3COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.
galato
3,4,5-trihidroxibenzoato
| Ácido gálico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico | ||
| General | ||
| Otros nombres |
ácido gálico galato 3,4,5-trihidroxibenzoato | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C7H6O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 149-91-7[1] | |
| Número RTECS | LW7525000 | |
| ChEBI | 30778 | |
| ChEMBL | 288114 | |
| ChemSpider | 361 | |
| PubChem | 370 | |
| UNII | 632XD903SP | |
| KEGG | C01424 | |
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O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia |
blanco, blanco-amarillento, o cristal pálido | |
| Densidad | 1694 kg/m³; 1,694 g/cm³ | |
| Masa molar | 170.12 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 260 K (−13 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | COOH: 4.5, OH: 10. pKa | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 5000 mg/kg (rabbit, oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
El ácido gálico tiene una historia ligada al estudio de los taninos y al desarrollo de la química orgánica. Su nombre proviene de las "agallas" (del latín galla), formaciones vegetales ricas en taninos que se desarrollan en árboles como los robles. Desde la Antiguedad, estas agallas fueron utilizadas para producir tintas y colorantes, aunque sin conocimiento de los compuestos químicos involucrados.[2]
El aislamiento del ácido gálico como sustancia definida ocurrió a finales del siglo XVIII. En 1786, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele logró obtenerlo a partir de extractos vegetales ricos en taninos, marcando uno de los primeros estudios sistemáticos de compuestos fenólicos. Posteriormente, durante el siglo XIX, el avance de la química orgánica permitió comprender mejor su estructura y relación con otros compuestos derivados del benceno.[3]
Uno de los usos más importantes del ácido gálico en la historia fue su participación en la fabricación de tintas ferrogalas, ampliamente utilizadas en Europa desde la Edad Media hasta el siglo XIX. Estas tintas, elaboradas a partir de sales de hierro y extractos ricos en ácido gálico, fueron empleadas en documentos históricos, manuscritos y archivos oficiales.[4]
Con el desarrollo de la química moderna, el ácido gálico comenzó a ser reconocido por sus propiedades antioxidantes y su presencia en diversos productos naturales como el té y el vino. En el siglo XX y XXI, su estudio se ha expandido hacia campos como la farmacología, la industria alimentaria y la biotecnología, consolidándose como un compuesto de interés tanto histórico como científico.
Síntesis
El ácido gálico puede obtenerse mediante diversos métodos que incluyen procesos naturales, de laboratorio e industriales. Uno de los procedimientos más tradicionales es la hidrólisis de taninos, especialmente los galotaninos presentos en agallas de robles y otras plantas. En este proceso, los taninos se hidrolizan en medio ácido, básico o enzimático (mediante tanasa), liberando ácido gálico como producto principal. Este método ha sido ampliamente utilizado debido a su origen natural y relativa simplicidad.[3]
Otro método consiste en la oxidación de compuestos fenólicos, como el pirogalol o derivados del benceno con grupos hidroxilo. Estas reacciones implican agentes oxidantes que introducen o transforman grupos funcionales hasta obtener la estructura trihidrobenzoica característica del ácido gálico. Aunque útil en laboratorio, este enfoque puede ser menos eficiente a gran escala.[5]
A nivel industrial, también se emplean procesos biotecnológicos que utilizan microorganismos capaces de degradar taninos y producir ácido gálico de manera controlada. Estos métodos combinan eficiencia con menor impacto ambiental, lo que los hace cada vez más relevantes.[4]
Véase también
- Pirogalol
- Siringol
- Siringaldehído
- Galato de octilo
