Ácido glicólico
compuesto químico
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El ácido glicólico (no confundir con ácido glicocólico), es el nombre común dado al ácido hidroxietanoico o ácido hidroxiacético. Se trata de un ácido orgánico de fórmula HOCH2CO2H. En condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un sólido cristalino blanco que funde a 80 ºC. Muy higroscópico, llegando a licuarse en ambientes húmedos. Soluble en agua y en propanona. Su presencia natural en muy común, sobre todo en la caña de azúcar y en la remolacha. Frecuentemente se utiliza en la formulación de productos para el cuidado de la piel. También se utiliza en la producción de fibras y cuero sintéticos y en la limpieza de metales e higienización de derivados de la leche.[2]
| Ácido glicólico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-hidroxietanoico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C2H4O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79-14-1[1] | |
| Número RTECS | MC5250000 | |
| ChEBI | 17497 | |
| ChEMBL | CHEMBL252557 | |
| ChemSpider | 737 | |
| DrugBank | DB03085 | |
| PubChem | 3698251 757, 3698251 | |
| UNII | 0WT12SX38S | |
| KEGG | C00160 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 76,05 g/mol | |
| Punto de fusión | 348 K (75 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 3.83 pKa | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
1
3
0
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
El ácido glicólico fue sintetizado por primera vez en 1851 por el químico alemán Adolph Strecker (1822-1871) y el químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877) mediante el tratamiento del ácido hipúrico con ácido nítrico y dióxido de nitrógeno, obteniendo un éster, que tras hidrólisis prolongada con ácido sulfúrico, consiguieron separar el ácido benzoico y el ácido glicólico.[3]El nombre se lo dieron en reconocimiento al químico francés Auguste Laurent (1807-1853), que algunos años antes, en 1848 propuso que el aminoácido glicina, entonces denominado glicocola, podría ser la amina de un ácido hipotético, al que denominó «ácido glicólico».[4]
Obtención
El ácido glicólico se puede sintetizar de diversas maneras. Uno de los primeros métodos patentados es la carbonilación del formaldehído mediante reacción catalizada entre esta sustancia y el gas de síntesis.[5] También se prepara mediante la reacción de ácido cloroacético con hidróxido de sodio, seguida de reacidificación y ebullición de la disolución concentrada. También es posible obtenerlo por reducción electrolítica del ácido oxálico[2]o por hidrólisis de la cianohidrina derivada del formaldehído.[6]
El ácido glicólico se puede aislar de fuentes naturales, como la caña de azúcar, la remolacha azucarera, la piña, el melón y las uvas verdes. esto es consecuencia de que las plantas producen producen ácido glicólico durante la fotorrespiración que posteriormente puede ser reciclado parar formar el aminoácido glicina en los peroxisomas y a semialdehído de ácido tartrónico en los cloroplastos.[7]
Usos
El ácido glicólico se utiliza en la industria textil como agente colorante y curtiente. Igualmente es un intermediario útil en procesos de síntesis orgánica, en diversas reacciones, incluyendo oxidación-reducción, esterificación y polimerización de cadena larga. Se utiliza como monómero en la preparación de ácido poliglicólico y otros copolímeros biocompatibles (p. ej., PLGA).[6]
También se utiliza en la preparación de cremas u otras fármacos relacionados con el cuidado de la piel y la dermatología cosmética debido a capacidad para renovar la piel desde las capas más superficiales, por lo que actúa como un exfoliante químico, eliminando células muertas y suavizando la textura cutánea.[8]También es muy utilizado por dermatólogos, cirujanos plásticos y cosmetólogos como alternativa a la cirugía, para desvanecer arrugas, estrías, cicatrices y disminuir el acné, principalmente. Sin embargo, su uso y aplicación dermatológica requiere de ciertas cautelas, debido a su carácter ácido moderadamente débil (pKa = 3,8), lo que hace que su uso prolongado pueda llegar a producir irritación local.
