Ácido metilarsónico
compuesto químico
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El ácido metilarsónico es un compuesto de organoarsénico con la fórmula (CH3)AsO3H2. Es un sólido incoloro y soluble en agua. Las sales de este compuesto, por ejemplo, el metilarsonato disódico, se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz.[2]
Monometilarsonato.
| Ácido metilarsónico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido metilarsónico | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Ácido monometilarsónico Monometilarsonato. | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)As(=O)(OH)2 | |
| Fórmula molecular | CH5AsO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 124-58-3[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1743208 | |
| ChemSpider | 8604 | |
| PubChem | 8948 | |
| UNII | J37VJ5709S | |
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C[As](=O)(O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | blanco | |
| Masa molar | 139,97 g/mol | |
| Punto de fusión | 160 °C (433 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 3,41 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Reactividad química y síntesis
Cerca del pH fisiológico, el ácido metanarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos, entre los que se incluyen CH3AsO3H− y CH
3AsO2−
3.
La reacción del ácido arsenioso con yoduro de metilo produce ácido metilarsónico. Esta conversión, de importancia histórica, se denomina reacción de Meyer:[3]
- As(OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O
El aspecto novedoso de la reacción en ese momento fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que conduce a la oxidación del arsénico desde el estado de oxidación +3 a +5.
Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos o metilarsonatos. Por lo tanto, los compuestos de arsénico trivalentes se metilan para dar metanoarsonato. La S-adenosil metionina es el donante de metilo. Los metanoarsonatos son los precursores de los cacodilatos, nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación.[4]
