1,2,3-triazol
compuesto químico
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El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático.[2]
| 1,2,3-Triazol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1H-1,2,3-triazol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,3-diazapirrol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C2H3N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 288-36-8[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL2148102 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro | |
| Densidad | 1192 kg/m³; 1,192 g/cm³ | |
| Masa molar | 69,0654 g/mol | |
| Punto de fusión | 23/−25 °C (296/248 K) | |
| Punto de ebullición | 203 °C (476 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,498 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1,2 pKa | |
| Alcalinidad | 9,4 pKb | |
| Solubilidad en agua | muy soluble | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgen en la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.
El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.
Síntesis
El 1,2,3-triazol sustituido puede prepararse usando la Cicloadición de Huisgen azida-alquino, que es una cicloadición 1,3-dipolar entre un alquino y una azida. Se esquematiza en la siguiente figura:
La reacción no es regioselectiva: la fracción alquino R2 puede estar unido al átomo de carbono en la posición 4 o 5, como se muestra en la siguiente reacción:
También hay una variante que hace uso de un catalizador de cobre (I), por ejemplo cloruro de cobre (I) o yoduro de cobre (I), lo que permite que la reacción se pueda llevar a temperatura ambiente. Esa reacción es regioselectiva: simplemente da los triazoles 1,4-disustituidos.[3] Otra variación utiliza un complejo de rutenio como catalizador, tal como Cp*RuCl(PPh3)2, Cp*Ru(COD) y Cp*[RuCl4], estos dan lugar a la formación exclusiva de triazoles 1,5-disustituidos.[4][5] El mecanismo de reacción de estas variantes es diferente de la de la cicloadición de Huisgen anteriormente comentada.[6]
Propiedades
El 1,2,3-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[7]
Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Una manifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.
