Glucogalina

Glucogallin es un compuesto químico formado a partir de ácido gálico y β- D -glucosa. Se puede encontrar en las especies de robles como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ), el roble rojo europeo (Quercus robur)^[2] y la fruta de Amalaki ( Emblica officinalis ).^[3]

Otros nombres β-Glucogallin
1-Galloylglucose
1-Galloyl-β-glucose
1-O-Galloyl-β-D-glucose
beta-Glucogallin
Monogalloyl glucose

Fórmula molecular C
13H
16O
10

Número CAS 13405-60-2^[1]

ChEBI 15834

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...

Glucogalina
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]3,4,5-trihydroxybenzoate
General
Otros nombres	β-Glucogallin 1-Galloylglucose 1-Galloyl-β-glucose 1-O-Galloyl-β-D-glucose beta-Glucogallin Monogalloyl glucose
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 13H 16O 10
Identificadores
Número CAS	13405-60-2[1]
ChEBI	15834
ChemSpider	26333268
PubChem	124021
UNII	4X7JGS9BFY
SMILES CO[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)c2cc(c(c(c2)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C13H16O10/c1-21-12-9(18)8(17)10(19)13(23-12)22-11(20)4-2-5(14)7(16)6(15)3-4/h2-3,8-10,12-19H,1H3/t8-,9-,10+,12-,13+/m0/s1 Key: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	332,074347 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Está formado por un galato 1-beta-glucosiltransferasa (UDP-glucosa: galato de glucosiltransferasa), una enzima que realiza la esterificación de dos sustratos, UDP-glucosa y galato para producir dos productos, UDP y glucogalin. Esta enzima se puede encontrar en la hoja del roble.^[4]

Este es el primer paso en la biosíntesis de los galotaninos. La molécula es luego utilizada por las enzimas en los galotaninos synthetis vía como beta-glucogalin O-galoiltransferasa o beta-glucogalin-tetrakisgalloylglucose O-galloyltransferase .

β-glucogalin es inhibidor de aldosa reductasa.

La vida media de β-glucogalina en el cuerpo humano parece ser desconocida.