Gurney dejó los monoplazas por los sport prototipos, y disputó ocho fechas en la Grand-Am Rolex Sports Car Series para el equipo de Bob Stallings, acompañando al dueño de equipo al volante de un Riley-Pontiac. Debutó con un sexto puesto en Laguna Seca, y más tarde obtuvo un segundo puesto en las 200 de Watkins Glen.
El californiano pasó a tener como compañero de butaca a Jon Fogarty a partir de la quinta fecha de la serie Grand-Am 2006. Logró tres podios y seis arribos a meta entre los primeros seis, de modo que se ubicó 13º en el campeonato de pilotos de la clase Prototipos Daytona.
Continuando con un Riley-Pontiac de Bob Stallings, Gurney acumuló siete victorias en 14 carreras de 2007, entre ellas las 6 Horas de Watkins Glen. Así, obtuvo el título de pilotos junto a Fogarty frente a Scott Pruett, Max Angelelli y Memo Rojas.
En las 14 fechas de 2008, el piloto logró un triunfo, cuatro segundos puestos (uno de ellos en las 24 Horas de Daytona) y nueve top 5. De este modo, fue subcampeón por detrás de Pruett y Rojas.
Gurney continuó junto a Fogarty en la temporada 2009 de la serie Grand-Am. Acumuló cuatro victorias y siete podios, por lo cual obtuvo su segundo campeonato de prototipos ante Pruett y Rojas.
En 2010, el californiano consiguió una victoria y cinco podios, de modo que se ubicó sexto en el campeonato de pilotos. En 2011 acumuló dos victorias y siete podios, para terminar séptimo en la tabla general.
Bob Stallings adoptó el nuevo Chevrolet Corvette DP para la temporada 2012. Gurney no ganó ninguna prueba, y con cuatro segundos puestos y siete top 5 resultó décimo en el campeonato de DP.
El californiano obtuvo una victoria y cinco top 5 en las primeras ocho fechas de la serie Grand-Am 2013. Sin embargo, una mala segunda mitad de temporada lo relegó a la quinta colocación final en la clase de prototipos.
