Durante el gobierno del gran príncipe Iván III, Moscú adoptó una política expansionista que afectó de manera directa sus relaciones con Livonia. En 1492, las autoridades moscovitas construyeron la fortaleza de Ivangorod frente a Narva, y en 1494 clausuraron la oficina de la Liga Hanseática en Nóvgorod. Como consecuencia, numerosos comerciantes hanseáticos, en su mayoría procedentes de Livonia, fueron detenidos y el comercio a través de Tallin y Tartu se redujo considerablemente.[1]
En el marco de la guerra ruso-sueca (1495-1497), Suecia ocupó Ivangorod y ofreció su cesión a Livonia, propuesta que fue rechazada. Moscú interpretó este hecho como una señal de cooperación entre Suecia y Livonia. Ante el fracaso de las negociaciones diplomáticas, Livonia inició preparativos militares. En mayo de 1500 estalló la guerra entre Moscú y el Gran Ducado de Lituania, y el 17 de mayo de 1501 Livonia y Lituania firmaron en Vilna una alianza defensiva con una duración de diez años.[4]
En agosto de 1501, Wolter von Plettenberg condujo un ejército livonio hacia Pskov, reforzado por aproximadamente 3,000 mercenarios provenientes de Lübeck. Las fuerzas contendientes se encontraron el 27 de agosto en las inmediaciones del río Siritsa, a unos 10 kilómetros al sur de Izborsk, en el sector occidental de acceso a Pskov.[5]
El regimiento de Pskov inició el ataque contra las posiciones livonias, pero fue rechazado. Posteriormente, la artillería de la Orden Livona desempeñó un papel determinante al desorganizar y destruir el grueso de las fuerzas moscovitas. Los intentos rusos de responder con su propio armamento resultaron ineficaces debido a la escasez y debilidad de su artillería. A pesar de su inferioridad numérica, el ejército livonio se impuso a las tropas procedentes de Moscú, Nóvgorod, Tver y Pskov, en gran medida gracias a su superioridad tecnológica.[4]
Tras la victoria, las fuerzas livonias ocuparon la ciudad de Ostrov e intentaron sin éxito tomar Pskov. En respuesta, las tropas rusas realizaron incursiones en el este de Livonia, saquearon varios territorios y derrotaron a la Orden en Helmed, cerca de Dorpat. No obstante, la Orden Livona obtuvo una nueva victoria en la batalla de Smolin en septiembre de 1502.[6]
El conflicto finalizó en 1503, cuando el Gran Ducado de Lituania solicitó la paz. Las relaciones entre Livonia y Moscú permanecieron relativamente estables hasta el inicio de la guerra livona (1558–1583). La derrota sufrida en Siritsa impulsó además a Moscú a emprender reformas militares, entre ellas la creación de unidades permanentes de infantería equipadas con armas de fuego portátiles.
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