Comenzó su carrera en la Liga Negra en 1933 con los Brooklyn Royal Giants, luego, pasó a los legendarios Homestead Grays en 1934, equipo con el que jugaría hasta su retiro en 1950. Los Grays de finales de los 30 hasta mediados de los 40, son considerados uno de los mejores equipos de cualquier liga. Leonard ocupaba el cuarto turno en el orden al bate del equipo detrás de Josh Gibson. De 1937 a 1945 los Grays ganaron 9 compeonatos consecutivos de la Liga Negra. Leonard lideró la liga en promedio de bateo en 1948 con .395, igualmente fue el líder de la liga en varias ocasiones en cuadrangulares o terminaba segundo detrás de Gibson.
En 1999, “The Sporting News” lo ubicó en el puesto 47 de la lista de los 100 mejores jugadores de béisbol de la historia (100 Greatest Baseball Players).
