La fortificación fue construida en el siglo XII ostentando el dominio jurisdiccional una familia local, denominados condes de Montorgiali, parientes en vasallaje de la familia Aldobrandeschi. La primera referencia al castillo y la corte instaurada en el mismo la encontramos en una bula del Papa Clemente III que data de 1188, dirigida al obispo de Grosseto, Gualfredo:
[..] "quicquid juris habes in castello et curte et districtu Montis Orzalis".
En 1224, los condes de Montorgiali apoyando la causa de la república de Siena entran en el conflicto con los Aldobrandeschi de la rama de Santa Fiora; participando en varias guerras, cuyos gastos los obligaron a vender algunos dominios circundantes. El 31 de diciembre de 1378, el castillo también fue definitivamente vendido a la República de Siena.
El complejo fue de propiedad privada hasta que en la segunda mitad del siglo XIV, fue enajenado a la República de Siena, junto con el resto de los castillos de la zona. El dominio sienés terminó a mediados del siglo XVI cuando, tras la caída definitiva de la República, se anexó al Gran Ducado de Toscana .
En los siglos siguientes, el castillo fue trasmitido entre distintos particulares y, más recientemente, dividido en varias viviendas.
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