Caballero peleó contra el campeón mundial supergallo AMB Somsak Sithchatchawal en el país de origen de Sithchatchawal Tailandia el 4 de octubre de 2006 para ganar el título absoluto AMB. Él ganó por nocaut técnico derribando tres veces en el tercer asalto a Sithchatchawal, causando que el réferi detuviera el combate.
El 16 de marzo de 2007, Caballero enfrentó a Ricardo Castillo en el Seminole Hard Rock Hotel and Casino, de Florida, Miami. Luego de que Castillo fuera penalizado en el tercer round por repetidos golpes bajos, en el noveno round, el réferi procedió a descalificar a Castillo, y de esa manera Caballero concreto la primera defensa de su título.
Caballero enfrentó a Jorge Lacierva el 4 de agosto de 2007, en Texas, EE. UU. Caballero se impuso por decisión unánime en doce asaltos, con el siguiente puntaje:116-111/115-112/116-110.
En Panamá, Panama City, en el Gimansio Roberto Duran, el 1 de diciembre de 2007, Caballero efectuaba su tercera defensa del título mundial supergallo AMB, al vencer por nocaut técnico en el octavo round, a Mauricio Pastrana.
El 7 de junio de 2008, en Los Morros, Venezuela. Caballero enfrentó al excampeón mundial Lorenzo Parra. Caballero domino a Parra durante todo el combate, no obstante, Parra tuvo buenos momentos, pero Caballero fue quien manejo la pelea, en el decimosegundo round, Caballero derriba a Parra, luego de que el excampeón mundial se puso de pie, el médico de turno se acercó a examinar a Parra, notando una fractura de mandíbula, el médico retiro a Parra y de esa manera, Caballero ganó por nocaut técnico en el último round.
Caballero combatió contra Elvis Meija el 18 de septiembre de 2008 en Panamá City, Panama. Luego de que el primer round comenzara, Caballero mando sobre las cuerdas a Meija, el campeón castigo al retador con una serie de golpes, que llevaron al réferi a detener el combate, Caballero ganó por nocaut técnico en el primer round.
En Ontario, Canadá, Caballero enfrentó al campeón mundial supergallo FIB, Steve Molitor, en un combate unificatorio de títulos mundiales. Caballero inició el combate tomando el control, sobre el boxeo competitivo de Molitor, durante el cuarto round, el panameño le acesto un derechazo a Molitor mandándolo a la lona, luego de que Molitor se puso de pie y recibió la cuenta del réferi, Caballero le coloco tres potentes golpes a Molitor, dejándolo conmovido, el réferi intervino y detuvo el combate. Caballero unificó su título mundial supergallo AMB, con el de la FIB, al ganarle por nocaut técnico a Molitor en el cuarto round.
El 30 de abril de 2009, en la Arena Roberto Duran, de la Ciudad de Panamá, Caballero enfrentó al sudafricano Jeffrey Mathebula. En una dura y competitiva pelea, Caballero obtuvo la victoria por decisión dividida.
Caballero viajó hacia México, para enfrentar al local Francisco Leal, el 29 de agosto de 2009. Rápidamente Caballero acento su superioridad, ya que en el primer round, el panameño mando a la lona a Leal, el resto de la pelea fue dominanda por Caballero con una total suficiencia, castigando a Leal durante el combate, hasta que se sacó de pelea a Leal en el octavo round y así Caballero ganó el combate por nocaut técnico.
El 10 de marzo de 2016 en un retén policial se encontró en el auto de "Pelenchin" 10 Paquetes de droga (Cocaína). Luego de un escándalo mediático "Pelenchin" terminó aceptando lo sucedido y condenado a 5 años de prisión y fue puesto en libertad en el mes de abril del 2021.
