Copa del Caribe de 1999
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| X Copa del Caribe Trinidad y Tobago | |
| Fecha | 3 de febrero de 1999 11 de junio de 1999 |
| Cantidad de equipos | 27 |
| Podio • Campeón • Subcampeón • Semifinalistas |
TRI CUB JAM HAI |
| Partidos | 50 |
| Goles anotados | 169 (3,38 por partido) |
| Goleador | |
| Mejor jugador | |
La Copa del Caribe de 1999 fue la 10.ª edición del torneo de selecciones nacionales más importante del Caribe organizado por la CFU, el cual tuvo a Trinidad y Tobago como la sede de la Ronda Final.
Trinidad y Tobago venció en la final a Cuba para lograr ser campeón por sétima vez en su historia.
Grupo 1
Los partidos se jugaron en Nasáu, Bahamas
Bahamas, los días 24, 26 y 28 de febrero de 1999.
BAH Grupo 2Los partidos se jugaron en Georgetown, Guyana
BRB Grupo 3El partido se jugó en Fort-de-France, Martinica
1. Guayana Francesa Grupo 4Ambos partidos se jugaron en
VGB Grupo 5
Ambos equipos abandonaron el torneo. Ronda ClasificatoriaGrupo 1Los partidos se jugaron en Hamilton, Bermudas
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