La historia del lugar se remonta al neolítico. Los densos bosques que originalmente cubrían las colinas fueron talados de forma gradual por los primeros granjeros, aunque volvieron a crecer en repetidas ocasiones a lo largo de los siglos, puesto que el uso excesivo de los suelos los dejó inútiles para la agricultura varias veces durante seis milenios. Por ejemplo, gran parte del área estuvo cubierta de bosques entre la Edad Media y la Segunda Guerra Mundial.
Fotografía del Badbury Rings, un castro ubicado en la parte de Cranborne Chase situada en Dorset.
Las colinas fueron pobladas de manera esparcida desde la época sajona y preservó su arqueología hasta la Segunda Guerra Mundial, cuando la necesidad de tierras para la práctica de la agricultura fue prioritaria ante la importancia arqueológica del lugar. En Cranborne Chase, Augustus Pitt Rivers desarrolló innovaciones en lo referente al trabajo de campo arqueológico en el sigloXIX.
Las colinas deben su nombre a la localidad de Cranborne (Dorset), fundada por los sajones. La palabra chase está relacionada con la caza, practicada en el lugar por la realeza, incluyendo a los reyes Juan, Enrique VIII y Jacobo I. El coto de caza perteneció al Conde de Gloucester hasta que pasó a manos del rey Juan al casarse éste con la hija de Gloucester, Avisa. Las tierras permanecieron bajo el control de los monarcas angevinos y Tudor hasta que Jacobo I concedió los derechos a Robert Cecil, 1.º Conde de Salisbury. Gran parte del lugar pertenece aún en la actualidad a grandes fincas, como por ejemplo Kingston Lacy.
