Tras su licenciamiento, Taylor fue elegido para interpretar un primer papel de joven detective en The Naked City, filmada enteramente en las calles de Nueva York. Tras Naked City, encarnó al marido de Elizabeth Taylor en las comedias El padre de la novia (1950) y El padre es abuelo (Father's Little Dividend) (1951), protagonizada por Spencer Tracy. En 1951 interpretó a Vern "Cowboy" Blithe en Infierno en las nubes, y en 1953 hizo el papel clave del prisionero teniente Dunbar en el film de Billy WilderStalag 17. También destacó su actuación en The Men of Sherwood Forest (1954). Su último papel cinematográfico de importancia tuvo lugar en la película I'll Cry Tomorrow (Mañana lloraré) (1955).
De manera ocasional Taylor actuó a la vez que dirigía, algo que por ejemplo hizo en episodios de la serie televisiva Burke's Law.
Vida privada
Taylor se casó en dos ocasiones. Su primera esposa fue Phyllis Avery, con quien se casó en 1944, y de la que se divorció en 1955. El matrimonio tuvo dos hijas, Anne y Avery. Su segunda mujer fue Hazel Court. El matrimonio se celebró en 1964 y duró hasta la muerte del cineasta. Tuvieron un hijo, Jonathan, y una hija, Courtney.[citarequerida]