Fosfaalqueno

Los fosfaalquenos (nombre IUPAC: alquilidenofosfanos) son compuestos organofosforados con dobles enlaces entre el carbono y el fósforo(III), con la fórmula R₂C=PR. En el compuesto fosforina, un átomo de carbono del benceno se sustituye por fósforo. La reactividad de los fosfaalquenos suele compararse con la de los alquenos y no con la de las iminas, ya que el HOMO de los fosfaalquenos no es el par solitario del fósforo (como en las iminas, el par solitario del grupo amino), sino el doble enlace. Por lo tanto, al igual que los alquenos, los fosfaalquenos participan en reacciones de Diels-Alder y transposiciones de Wittig y de Cope.

El primer fosfaalqueno descubierto fue un fosfabenceno, por Mërkl en 1969. El primer fosfaalqueno localizado fue reportado en 1976 por Gerd Becker^[1] como un tautomería ceto-enólica similar a un reordenamiento de Brook:

El método de Becker sigue utilizándose, por ejemplo, en un análogo de fósforo del poli(<i id="mwMA">para</i>-fenileno vinílico):^[2]

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En 1976, Harold Kroto también estableció espectroscópicamente que la termólisis de Me₂PH genera CH₂=PMe. Un método general para la síntesis de phosphaalkenes es por 1,2-eliminación de precursores adecuados, iniciados thermally o por base como DBU, DABCO o triethylamine:^[3]

La reducción u oxidación de los fosfaalquenos puede producir iones fósforo radicales.