Harry Webster estudió en el Welshpool County School y el Colegio Técnico de Coventry.^[1] Empezó a trabajar en Coventry en el Standard Motor Company en 1932 como aprendiz, pasó seis años en la división de ingeniería aeronáutica de Standard durante la Segunda Guerra Mundial, tras lo cual regresó al departamento de diseño de chasis de automóviles en Coventry.^[2] Tras la adquisición de Triumph Motor Company por parte de Standard en 1946, las habilidades de Webster en diseño e ingeniería de chasis contribuyeron a revitalizar la marca Triumph durante la década de 1950. En 1957, Webster se convirtió en director de ingeniería de Triumph, y en 1967 fue nombrado ingeniero jefe ejecutivo de Leyland Motors, que para entonces ya había adquirido Standard-Triumph. En 1968, tras la fusión de British Motor Holdings y Leyland Motors para formar British Leyland Motor Corporation (BLMC), sucedió a Alec Issigonis como director técnico de BLMC.

Webster trabajó en la serie del Triumph TR deportivos, donde se incluían el TR2, TR3, TR4 y el TR5, y trajo a la estilista italiano Giovanni Michelotti para trabajar con él en el TR4, Herald, Vitesse, Spitfire, 2000 y el Stag.^[3][4]/>

Después de irse de BLMC en 1974, Se unió al fabricante de frenos y embragues Automotive Products, con sede en Leamington Spa, como director técnico del grupo. Se jubiló en 1982.

Webster vivió en Kenilworth, donde se había mudado a finales de la década de los 50, hasta su muerte en 2007.