Hidantoína
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| Hidantoína | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C3H4N2O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 461-72-3[1] | |
| ChEBI | 27612 | |
| ChEMBL | 122334 | |
| ChemSpider | 9612 | |
| PubChem | 10006 | |
| UNII | I6208298TA | |
| KEGG | C05146 | |
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O=C1NC(=O)NC1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 100,027 g/mol | |
| Punto de fusión | 220 °C (493 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La hidantoína, o glicolilurea, es un compuesto orgánico heterocíclico que posee la fórmula CH
2C(O)NHC(O)NH. Se trata de un sólido incoloro que se obtiene de la reacción del ácido glicólico con urea. Puede ser considerado un derivado oxidado de la imidazolidina.
En un sentido más general, el término hidantoínas puede referir a un grupo funcional o a una clase de compuestos que poseen la misma estructura en anillo que la hidantoína. Por ejemplo la fenitoína (que se menciona más abajo) posee dos grupos fenilo como sustituyentes enlazados al carbono 5 de una molécula de hidantoína.[2]
La hidantoína fue aislada por primera vez en 1861 por Adolf von Baeyer en el curso de sus estudios sobre el ácido úrico. La obtuvo por la hidrogenación de la alantoína, de allí el nombre.
Urech, en 1873, sintetizó 5-metilhidantoína a partir de sulfato de alanina y cianato de potasio en lo que ahora se conoce como síntesis de hidantoína Urech[3] El método es muy similar a la ruta de síntesis moderna que hace uso de alquil y arilcianatos. El compuesto 5,5-dimetil también puede ser obtenido a partir de cianohidrina de acetona y carbonato de amonio (método también descubierto por Urech: véase reacción de la cianohidrina).[4] Este tipo de reacción es llamada reacción de Bucherer-Bergs.[5][6]
De acuerdo a la Enciclopedia Britannica de 1911, la hidantoína también puede ser obtenida ya sea calentando hidantoína con ácido hidroyódico o por "calentar bromoacetilurea con amoníaco alcohólico". La estructura cíclica de las hidantoínas fue confirmada por Dorothy Hahn en 1913.[7]
Dentro de los métodos de importancia práctica, las hidantoínas suelen ser obtenidas por la condensación de una cianohidrina con carbonato de amonio. Otras rutas prácticas hacen uso de la condensación de aminoácidos con isocianatos:
