Fueron muchos los marinos guipuzcoanos que acompañaron a Colon en las siguientes expediciones, a saber:[8]
Segundo viaje de Colón: Lope de Olano,(Azcoitia) piloto; Sebastián de Olano (Azcoitia) preceptor; Fernando de Guevara (se casó con la princesa indígena Igemota siendo el primer matrimonio mixto de la historia); Juan Ruiz de Loyola, capitán de navío; Juan de Hernani, marinero; Ochoa de Hernani, marinero; Antón de Escalante (San Sebastián o Pasajes) propietario de la nave capitana, maestre; Juan P. de Amézqueta, capitán de navío; Antonio Larzola, marinero de Oyarzun y Martín de Alzate (Rentería) grumete entre otros.
El viaje lo componían más de 1000 hombres en 16 navíos de los que 6 eran de procedencia vasca.[9] Incluían unas 40 familias , para colonizar Santo Domingo. Fueron las primeras mujeres y niños que participaron en la colonización.[10]
Tercer viaje de Colón: Lope de Olano; Bernardo de Ibarra[11] que era secretario de Colón; o Martín de Arriarán. El viaje lo componían 226 hombres.
Cuarto viaje de Colón: Juan Pérez de Balda (Guetaria) capitán; Martín de Fuenterrabía contramaestre; Bartolomé de Alza, grumete; Martín de Larriaga, grumete y Juan Bono de Qeixo (San Sebastián) Es destacable que Juan de Oiquina (Guetaria) era el dueño de una de las naos de éste viaje.[12] El viaje lo componían 144 hombres de los que más de 20 eran vascos.[13]
El origen de muchos expedicionarios no está documentado pero por extrapolación de lo que se conoce se puede afirmar que serían cerca del centenar los guipuzcoanos que de una manera u otra acompañaron a Cristóbal Colón en sus viajes al Nuevo Mundo.
Sobre la pericia y maestría de los pilotos y naves guipuzcoanas pueden ser un ejemplo las palabras recogidas en la Crónica de Hernando del Pulgar, escrita entre los años 1468 y 1490, y donde señalaba que “los que moraban en aquel condado de Vizcaya, y en la provincia de Guipúzcoa son gente sabida en el arte de navegar, y esforzados en las batallas marinas, e tenían naves e aparejos para ello, y en estas tres cosas que eran las principales para las guerras de la mar, eran mas instructos que ninguna otra nación del mundo…”