Dentro del ámbito Teatral, Kurtwood ganó tres premios Drama-Logue (Drama-Logue Award) gracias a sus interpretaciones en las obras Billy Budd, Idiot's Delight (La delicia de los idiotas) y Green Grow the Lilacs. En su carrera cinematográfica, incluyendo tanto papeles en películas y series de Televisión, interpretó al antagonista Clarence Boddicker en la película de ciencia ficción de Paul Verhoeven RoboCop, siendo esta quizás su interpretación más conocida, e interpretó al padre de familia Reginal Forman en la exitosa comedia de situación de Fox That '70s Show, emitida desde el año 1998 hasta 2006.
Después de que la serie Aquellos maravillosos 70 (That '70s Show) finalizara, Smith interpretó al senador Blaine Mayer en la séptima temporada del thriller de acción 24, e interpretó a Dick Clayton en la serie de CBS Worst Week. Disfrutó de un papel recurrente como un agente renegado del FBI en las temporadas tres y cinco de la serie de NBC (tiempo después CBS) Medium, apareciendo en episodios posteriores como un fantasma después de la muerte de su personaje. Interpretó al personaje principal, Henry Langston, en la serie de ciencia ficción y drama de ABC Resurrection, que se emitió durante dos temporadas (2014-2015). Fue un actor habitual en la serie de comedia dramática original de Amazon Prime Video, «Patriot» (2015-2018). En 2023, retomó el papel de Red Forman en «That '90s Show», una secuela de «That '70s Show».
Entre otros de sus numerosos papeles se encuentran el de Stump Sisson, líder del Ku Klux Klan, en la película Tiempo de matar (A Time to Kill) de 1996, protagonizada por Sandra Bullock y Matthew McConaughey. También interpretó al Sr. Sue en la comedia de espionaje de la cadena Fox Las nuevas aventuras de Beans Baxter (The New Adventures of Beans Baxter de 1987. Además, protagonizó la película El club de los poetas muertos (Dead Poets Society) en el año 1989, donde interpretó a Mr.Perry, el padre de Neil. En la conocida serie Picket Fences de 1992 interpretó a Barry Jenkins. Poco tiempo después hizo varias apariciones en la franquicia Star Trek, interpretando al Presidente de la Federación en Star Trek VI: La Tierra Desconocida, un Cardassiano llamado "Thrax" en el episodio Star Trek: Espacio Profundo Nueve "Cosas del Pasado", y un científico Krenim llamado Annorax en el episodio Star Trek: Voyager "Año del Infierno".
Smith además tiene un extenso currículum como actor de doblaje, habiendo trabajado en videojuegos como Fallout Tactics: Brotherhood of Steel y FreeSpace 2, y en varias series animadas. También interpretó un papel recurrente en la serie Gary & Mike realizada con la técnica Claymation, como el vengativo Oficial Dick y le dio voz al personaje del General Galapagos en la serie animada de Fox Terrible Thunderlizards. Interpretó la voz del personaje Bob Johnson en Squirrel Boy y Kanjar Ro en Green Lantern: First Flight y protagonizó como el sheriff en Last of the Dogmen. Desde [2017] hasta 2019 participó en seis episodios de la serie de Netflix The Ranch interpretando al Sr. Peterson, un granjero con una enfermedad terminal y en la serie de animación Stop-Motion de AMC+ Ultra City Smiths, prestó su voz al personaje del carpintero K. Smith.
New Lisbon, Wisconsin, Estados Unidos
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