Los planificadores de la ciudad de Portland originalmente concibieron la idea de un servicio ferroviario de pasajeros en el lado norte en 1988 como parte de los planes de Central City y Albina Community de Portland. Estos planes buscaban extender el sistema de tren ligero de la región de dos años de antigüedad llamado MAX (para Metropolitan Area Express) a través del norte de Portland a través del río Columbia y hacia Vancouver y el condado de Clark en Washington a través de rutas potenciales en North Interstate Avenue, Interstate 5 (I-5), o Northeast Martin Luther King Jr. Boulevard (antes Northeast Union Avenue). Como miembros del Comité de Asignaciones del Senado de EE. UU., El senador de Oregon Mark Hatfield y el senador de Washington Brock Adams combinaron estas propuestas con un plan de tren ligero de la ciudad de Portland-Oregon más grande respaldado por el gobierno regional de Metro, para el cual el comité asignó $ 2 millones en 1989.
Los estudios preliminares de alineación al condado de Clark, incluida una propuesta adicional para una línea entre Vancouver Mall y Clackamas Town Center a lo largo de la I-205, comenzaron poco después. Los planificadores identificaron una ruta de 40 kilómetros (25 millas) desde Hazel Dell a través del centro de Portland hasta Clackamas Town Center en 1994 y nombraron oficialmente la Línea Sur / Norte: 80. El 63 por ciento de los votantes del área de Portland aprobaron $ 475 millones medida de bonos en noviembre para cubrir la parte de Oregon del costo estimado de $ 2.8 mil millones del proyecto. Al otro lado del río, el condado de Clark solicitó un aumento del 0,3 por ciento en los impuestos sobre las ventas y el consumo de vehículos para proporcionar la participación de $ 237,5 millones de Washington, que los votantes rechazaron en un 69 por ciento el 7 de febrero de 1995.
En medio de los temores de que el número de pasajeros no justificaría un segmento del norte de Portland si se excluyera el condado de Clark, TriMet redujo el proyecto y lanzó un segundo plan para construir la línea hasta el Rose Quarter. Aunque apoyados por el gobierno estatal, los opositores del tren ligero forzaron una votación estatal que rechazó la propuesta en noviembre de 1996. En un esfuerzo por recuperar el apoyo de los residentes de North Portland, que históricamente habían votado a favor del tren ligero, TriMet anunció un tercer plan en febrero de 1997 que proponía una línea de 15 millas (24 km) desde Lombard Street en North Portland. al centro de la ciudad de Clackamas. Esta línea habría corrido a lo largo de la mediana de North Interstate Avenue, cruzaría el río Willamette en el Steel Bridge, correría a lo largo del Portland Transit Mall y volvería a cruzar el río en un nuevo tramo corriente arriba (sur) cerca de Caruthers Street. Posteriormente, el Ayuntamiento de Portland trazó un mapa de una alineación más larga a través del norte de Portland que habría terminado la línea otra milla al norte de Lombard Street en Kenton.
En agosto, debido a la redacción de la boleta original aprobada en 1994, que describía la línea que se extendía hasta el condado de Clark, la junta de TriMet eligió reafirmar el apoyo de los votantes mediante la redacción de una nueva medida de bonos de $ 475 millones. Los residentes del área de Portland emitieron su voto el 3 de noviembre de 1998; los que estaban en contra de la medida la derrotaron por un estrecho margen, 52 por ciento contra 48 por ciento. Con la línea Sur / Norte efectivamente cancelada, el tren ligero en Portland Transit Mall y Clackamas Town Center no se construiría hasta 2009 para la Línea Verde. Gran parte de la mitad sur de la propuesta, desde el centro comercial de tránsito hasta Milwaukie, también permanecería archivada hasta la apertura de la Línea Naranja en 2015.
En 1999, los residentes del norte de Portland y los líderes empresariales de la ciudad instaron a TriMet a reactivar la parte norte de la línea sur / norte pero sin el segmento del condado de Clark, argumentando que el 81 por ciento de los votantes del condado de Multnomah habían querido el tren ligero. TriMet estuvo de acuerdo y desarrolló una propuesta para construir la línea a lo largo de la mediana de North Interstate Avenue, entre el Portland Expo Center y el Rose Quarter. Las reuniones y las encuestas realizadas en junio de ese año determinaron que los lugareños apoyaron abrumadoramente el proyecto, que los organizadores comenzaron a llamar Interstate MAX, siempre que fuera menos costoso que la South / North Line, no desplazara a los residentes de sus hogares. : 83 y no requirió ningún impuesto nuevo. Posteriormente, el ayuntamiento aprobó esta propuesta. TriMet proyectó el costo de la extensión del tren ligero en $ 350 millones (equivalente a $ 495 millones en dólares de 2018).
Para construir el Interstate MAX sin la necesidad de una nueva fuente significativa de financiación local, la ciudad creó un distrito de renovación urbana que rodea la alineación, adoptando el plan de renovación urbana del Corredor Interestatal (ICURA) en agosto de 2000. Esto cubrió un área expansiva de 3.744 acres (1.515 ha) dentro de 10 vecindarios y dirigió $ 30 millones en fondos de incremento de impuestos hacia el proyecto. Alrededor de este tiempo, TriMet y la ciudad también habían completado la financiación de los proyectos Airport MAX y Central City Streetcar sin solicitar ninguna asistencia federal; esto permitió que TriMet los declarara parte del proyecto Interstate MAX, que proporcionó $ 257.5 millones en fondos federales de contrapartida que la Administración Federal de Tránsito aprobó en septiembre. TriMet y Metro contribuyeron con $ 38,5 millones y $ 24 millones, respectivamente, al saldo restante, procedente de sus propios fondos de transporte general.
La construcción de la Interstate MAX comenzó en febrero de 2001 con una ceremonia celebrada cerca del Rose Quarter. El trabajo inicial en el cruce de la línea con el Eastside MAX, ubicado cerca del extremo este del Steel Bridge, requirió un cierre de 16 días del segmento Eastside MAX entre Rose Quarter Transit Center y la estación Old Town / Chinatown, durante el cual los autobuses transportaron a los pasajeros entre las dos estaciones. En abril, TriMet contrató a Stacy y Witbeck para colocar pistas entre Rose Quarter y Kenton, y para construir un nuevo paso elevado para vehículos en Lower Albina. Mientras tanto, la agencia adjudicó la sección entre Kenton y el Expo Center, que incluyó la construcción de un puente de doble vía de 1173 m de largo al norte de North Argyle Street, a F.E. Ward Constructors. El rápido ritmo de construcción, que los trabajadores atribuyeron a las mejoras en la tecnología de construcción de vías y reconstrucción de calles aprendidas de proyectos MAX anteriores, llegó a la mitad en abril de 2002. TriMet marcó este hito con una ceremonia de vertido de concreto en la intersección de la línea con Portland Boulevard. Los trabajadores completaron las mejoras de carreteras y aceras en noviembre siguiente, seis meses antes de lo previsto. En agosto de 2003, con la construcción completa en un 80 por ciento aproximadamente, los funcionarios de TriMet anunciaron la apertura prevista de la línea para la primavera siguiente, meses antes del comienzo de septiembre previsto anteriormente. Las pruebas de la línea comenzaron en febrero de 2004 y continuaron hasta la inauguración de la extensión.
La extensión Interstate MAX se abrió el 1 de mayo de 2004, [44] cuatro meses antes de lo previsto y $ 25 millones por debajo del presupuesto. TriMet creó un nuevo servicio MAX para la extensión llamado "Línea Amarilla", que iba desde la estación Expo Center en North Portland hasta las estaciones Library y Galleria en el centro de Portland, dando la vuelta en las vías de la 11th Avenue; Siguió las calles First Avenue y Morrison y Yamhill al entrar en el centro de la ciudad, sirviendo este segmento junto con las líneas Azul y Roja, y reemplazó la ruta de autobús de TriMet 5-Interestatal. Más de 20.000 personas asistieron a las celebraciones del día de la inauguración y TriMet ofreció viajes gratuitos durante dos días. La presencia de la línea estimuló la remodelación a lo largo del corredor, incluidas nuevas inversiones de Fred Meyer y New Seasons Market.
El 30 de agosto de 2009, TriMet desvió la Línea Amarilla para comenzar a dar servicio a las vías del tren ligero agregadas al reconstruido Portland Transit Mall con las estaciones PSU Urban Center como su terminal sur provisional. La agencia había puesto en espera la construcción de la terminal sur de la PSU prevista mientras esperaba que terminaran los proyectos de desarrollo orientados al tránsito en el área. Las estaciones de PSU Sur se abrieron en septiembre de 2012. Tras la finalización del proyecto de tren ligero Portland – Milwaukie, que extendió el servicio MAX a Milwaukie, la Línea Amarilla se interrelacionó parcialmente con la nueva Línea Naranja. TriMet afirmó que separar las líneas le permitiría controlar mejor las frecuencias de servicio desde North Portland y Milwaukie hasta el centro de Portland, ya que esperaba un mayor número de pasajeros a lo largo de la Orange Line. También anticipó que pocos pasajeros de estas comunidades viajarían más allá del centro de la ciudad. La mayoría de los trenes de la Línea Naranja se hicieron cargo posteriormente de la operación del segmento de la Quinta Avenida en dirección sur del centro comercial de tránsito el 12 de septiembre de 2015.