Metalación

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Reacción de metalación con formación de un compuesto de organolitio.

La metalación es una reacción química que da lugar a compuestos en los que un átomo de metal está unido a una molécula covalente (generalmente orgánica).

El litio metálico en contacto con un derivado halogenado (haluro o halogenuro orgánico) reacciona y el átomo de litio se une a la molécula orgánica, y forma un compuesto de organolitio y el correspondiente halogenuro de litio. De igual manera el magnesio metala a los haluros orgánicos para dar reactivos de Grignard (compuestos de organomagnesio).

Los protones (hidrones, H+) de una molécula que posea carácter ácido, aunque sólo sea ligeramente, pueden ser cambiados por un átomo de metal mediante una mezcla reactiva adecuada de n-butillitio.

Por ejemplo el tolueno reacciona con n-butillitio formando un compuesto de organolitio por un mecanismo de metalación.[1]

C6H5-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH2Li → C6H5-CH2Li + CH3-CH2-CH2-CH3

Para conseguir que el átomo de metal se una a una molécula orgánica, podemos tratarla con el metal puro, con una amida metálica o con otro compuesto organometálico previamente preparado.[2]

Como disolvente se puede emplear tetrahidrofurano. Los enlaces Carbono-Metal son poco polares, así que los compuestos formados son solubles en algunos disolventes orgánicos como hexano, éter o benceno.

Transmetalación

Véase también

Referencias

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