Hipodamina
compuesto químico
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La hipodamina es un pseudoalcaloide tricíclico aislado de las secreciones defensivas de varias especies de insectos de la familia Coccinellidae: Hippodamia convergens, Hippodamia caseyi, Anisosticta 19-punctata y Chauliognathus pulchellus.[2][3]
| Hipodamina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (2α,3aα,6aβ,9aβ)(3aS,9aS)-Dodecahidro-2-metilpirido[2,1,6-de]quinolizina | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C13H23N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 53990-36-6[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Aceite | |
| Masa molar | 193,331 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
Derivados
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Convergina |  |
C13H23NO | 41701-36-4 | 209.331 | Líquido oleoso. | Aislado de secreciones defensivas de Hippodamia convergens e Hippodamia caseyi |
| Precoccinelina |  |
C13H23N | 38211-56-2 | 193.331 | PF = 195 - 197 °C | Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata, Coccinella septempunctata, Chauliognathus pulchellus e Hippodamia convergens[6] |
| Coccinellina |  |
C13H23NO | 34290-97-6 | 209.331 | Sólido cristalino (Acetona). Descompone a 204 °C | Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata y Coccinella septempunctata[7] |
| Mirrina |  |
C13H23N | 58207-39-9 | 193.331 | Sólido amorfo | Aislado de la secreción defensiva de Myrrha octodecimguttata[8] |
Síntesis
La síntesis de la coccinelina, precoccinelina e hipodamina fue realizada por Aleksey de acuerdo al siguiente esquema sintético. Dado que la hipodamina y la precoccinelina son estereoisómeros, el procedimiento sintético es similar y produce una mezcla de ambos compuestos, los cuales se separan por resolución.[9]
