Quinindolina
compuesto químico
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La quinindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es constituyente de la antracita y también es un producto de degradación del β-isoíndigo. También puede ser considerado un alcaloide aislado de las hojas de Justicia betonica.[2] Es soluble en nitrobenceno caliente y anilina caliente.
| Quinindolina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Indolo[2,3-b]quinolina. 6-Azabenzo[b]carbazol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C15H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 243-38-9[1] | |
| PubChem | 67484 | |
| UNII | QG62RG4773 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Hojuelas o agujas amarillas (Nitrobenceno) | |
| Masa molar | 218,257 g/mol | |
| Punto de fusión | 346 °C (619 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Derivados
La Neocriptolepina (5-metilquinindolina, llamada también criptotackieína;[3] CAS 114414-78-7, C16H12N2, PM 232.284) es un alcaloide aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Presenta actividad antibacteriana y antifúngica.[4] Es un polvo amorfo amarillento que funde a 107 - 109 °C.[5]
Síntesis
Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinindolina y neocriptolepina a partir de 2-cloroquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptolepina por metilación de la quinindolina con sulfato de metilo:[6]
