Nucleósido
molécula monomérica orgánica que integra las macromoléculas de ácidos nucleicos que resultan de la unión entre una base nitrogenada con una pentosa
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Los nucleósidos son glicosilaminas, cuya estructura consiste en una base nitrogenada (purina o pirimidina) unida mediante un enlace covalente con una pentosa, que puede ser ribosa o desoxirribosa.[1] Ejemplos de nucleósidos son la citidina, uridina, adenosina, guanosina, timidina y la inosina.
Cuando se une uno o varios grupos fosfatos a la pentosa, se convierten en nucleótidos. Estos son los monómeros de los ácidos nucleicos, es decir el ADN y el ARN. En las células, los nucleósidos pueden ser fosforilados por quinasas, tales como la nucleósido monofosfato quinasa.[2]El término "nucleósido" fue acuñado por primera vez en 1909 por Phoebus Levene,[3] cuando se logró purificar la guanosina monofosfato a partir del ARN de levadura.[4]
Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que contengan:
- Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosa.
- Desoxirribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa.
Lista de nucleósidos y sus bases nitrogenadas
Considerando todas las combinaciones posibles de bases nitrogenadas y pentosas, existen en total 15 nucleósidos como componentes estructurales principales del ADN o ARN. Estos solo tienen en cuenta las bases nitrogenadas primarias o canónicas (ver bases nitrogenadas modificadas o no canónicas para consultar los nucleósidos correspondientes).
La notación de sus nombres sigue un sistema de dos símbolos para cada nucleósido (ej.: adenosina puede ser tanto A como Ado), donde ambos son complementarios y se utilizan en diferentes contextos para evitar posibles ambigüedades.[5] Por ejemplo, los símbolos de una letra (A,C,T/U y G) son preferibles cuando se habla de secuencias largas de nucleósidos, mientras que los de tres letras (Ado, Cyt, m5U/U y Guo), lo son para secuencias cortas.[5]
| Tipo de base nitrogenada | Base nitrogenada | Ribonucleósido | Desoxirribonucleósido |
|---|---|---|---|
| Purinas | Adenina Símbolo A o Ade |
Adenosina
|
Desoxiadenosina Símbolo dA o dAdo |
Guanina Símbolo G o Gua |
Guanosina Símbolo G o Guo |
Desoxiguanosina Símbolo dG o dGuo | |
| Pirimidinas | Timina (5-metiluracilo) Símbolo T o Thy |
5-metiluridina (ribotimidina) |
Timidina (desoxitimidina) |
Uracilo Símbolo U o Ura |
Uridina Símbolo U o Urd |
Desoxiuridina Símbolo dU o dUrd | |
Citosina Símbolo C o Cyt |
Citidina Símbolo C o Cyd |
Desoxicitidina Símbolo dC o dCyd | |