1-Octen-3-ol
compuesto químico
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1-Octen-3-ol, también conocido como alcohol de setas, es un tipo de octanol producido en la respiración humana, el sudor y el tabaco y que atrae a los insectos que pican, como los mosquitos.
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| Nombre IUPAC | ||
| Oct-1-en-3-ol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Amyl vinyl carbinol; 1-Vinylhexanol; Matsutake alcohol; Vinyl amyl carbinol; Vinyl hexanol; Matsuica alcohol; Mushroom alcohol; 3-Hydroxy-1-octene | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C8H16O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3391-86-4[1] | |
| ChEBI | 34118 | |
| ChEMBL | CHEMBL3183573 | |
| ChemSpider | 17778 | |
| PubChem | 18827 | |
| UNII | WXB511GE38 | |
| KEGG | C14272 | |
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CCCCCC(C=C)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 128,22 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se cree que el repelente de insectos DEET actúa bloqueando los odorantes receptores de octanol de los insectos.[2][3] 1-octen-3-ol es un alcohol secundario derivado de 1-octeno. Existe en la forma de dos enantiómeros, (R)-(–)-1-octen-3-ol y (S)-(+)-1-octen-3-ol.
Presencia natural
Octenol es producido por varias plantas y hongos, incluyendo hongos comestibles y bálsamo de limón. Octenol se forma durante la descomposición por oxidación de ácido linoleico.[4]
También es un defecto del vino, que se define como un aroma champiñón, que se producen en los vinos hechos con racimos de uva contaminada de podredumbre.[5]
Usos
Se utiliza octenol, a veces en combinación con el dióxido de carbono, para atraer a los insectos con el fin de matarlos con ciertos dispositivos electrónicos.
Su olor se ha descrito como el verde y mohoso o carne; se utiliza en ciertos perfumes.
Salud y seguridad
Octenol es aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos como un aditivo alimentario.[6] Es de moderada toxicidad con una DL50 de 340 mg/kg.[7]
En un estudio animal, octenol se ha encontrado que altera la homeostasis de la dopamina y puede ser un agente ambiental que participan en el parkinsonismo.[8]
