4-aminofenol
compuesto químico
From Wikipedia, the free encyclopedia
4-aminofenol (para-aminofenol o p-aminofenol) es un compuesto orgánico cuya fórmula química es H2NC6H4OH. Normalmente disponible como un polvo blanco,[2] se utiliza como revelador en películas en blanco y negro, y se comercializa bajo el nombre Rodinal.
| 4-aminofenol | ||
|---|---|---|
|
Estructura química | ||
 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 4-aminofenol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C6H7NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-30-8[1] | |
| ChEBI | 17602 | |
| ChEMBL | CHEMBL1142 | |
| ChemSpider | 392 | |
| DrugBank | DB14144 | |
| PubChem | 403 | |
| UNII | R7P8FRP05V | |
| KEGG | C02372 | |
|
Oc1ccc(N)cc1
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro a cristales de color rojizo o amarillo | |
| Densidad | 1130 kg/m³; 1,13 g/cm³ | |
| Masa molar | 109,126 g/mol | |
| Punto de fusión | 460,6 K (187 °C) | |
| Punto de ebullición | 557 K (284 °C) | |
| Estructura cristalina | ortorrómbica | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 5.48 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1.5 g/100 mL (25 °C) | |
| Solubilidad |
| |
| log P | 0.04 | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | -190.6 kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 468 K (195 °C) | |
| NFPA 704 |
1
2
0
| |
| Frases R | R20/21, R22, R40, R52, R54, R68 | |
| Frases S | S28, S36, S37, S60, S61 | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 671 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminofenoles | 2-aminofenol, 3-aminofenol | |
| compuestos | anilina, fenol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Como un reflejo de su leve carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente. Se oxida fácilmente en presencia de una base.[3] El N-metilo y derivados de N,N-dimetil son de valor comercial.
Este compuesto es uno de los tres isómeros aminofenoles, los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol.
Síntesis
A partir de fenol
Se puede obtener por nitración de fenol, seguida de una reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina, que reacomoda principalmente a 4-aminofenol:[4]
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
A partir de nitrobenceno
Se puede producir mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se transforma espontáneamente en 4-aminofenol.[5][6]
Usos
p-aminofenol es un compuesto similar a bloques de construcción. De hecho, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol.[3] El tratamiento de p-aminofenol con anhídrido acético da paracetamol:[7][8][9]
El metol es el derivado N-metilo de p-aminofenol. En 1891 sustituyó a p-aminofenol como agente de revelado para la fotografía en blanco y negro.
