Connolly nació el 8 de mayo de 1935 en Surbiton, Surrey, Inglaterra como Peter William Connolly, estudió en la facultad de Arte de la Universidad de Brighton y escribió su primer libro, The Roman Army, en 1975. A este le seguirían una veintena de obras escritas e ilustradas sobre el mundo antiguo que iban desde Tierra Santa en la época de Jesús hasta Pompeya, Atenas y Roma, y el Coliseo.
Pero su especial pasión era la historia militar y la arqueología del mundo grecorromano, sus vecinos y antagonistas, representada en una sucesión de libros que exploran armamento, estrategia, batallas y tácticas en el campo de batalla, asedios, fuertes y fortificaciones, en obras tales como Pompeii, Greece and Rome at War, The Greek Armies, The Roman Army, Colosseum: Rome's Arena of Death y el premiado Legend of Odysseus.
Apareció de forma regular en televisión como experto en ejércitos antiguos y su equipamiento, y en los años 80 presentó una serie para los universitarios británicos titulada An Archaeological Background to the Gospels en la que viajaba los yacimientos arqueológicos bíblicos en Israel, ilustrando los programas con sus propias pinturas, muchas de las cuales aparecen en el libro Living in the Time of Jesus of Nazareth. En 1984 se hace miembro de la Sociedad de Anticuarios de Londres, y un año más tarde fue galardonado con una beca de investigación honoraria en el Instituto de Arqueología de la University College de Londres. Fue colaborador habitual de publicaciones periódicas como Journal of Roman Military Equipment Studies y Roman Frontier Studies.
Se hizo conocido en el mundo hispano gracias a las traducciones editadas por Espasa-Calpe y el Grupo Anaya de sus principales libros en los años ochenta. Sus trabajos se destacaron por la minuciosidad y el detalllismo de sus dibujos, llegando incluso a reconstruir réplicas a escala natural de piezas y elementos históricos para ver cómo funcionaban, probando innumerables hechos sobre cómo se fabricaban y usaban las espadas y las sillas de montar en la antigüedad, también realizó la ruta de Aníbal por los Alpes y demostró que ciertas ciudades no se podían ver desde lugares que habían sido citados anteriormente; su metodología buscaba recrear lo más cerca posible la realidad de la época a tratar.
Murió el 2 de mayo de 2012 en Spalding, Lincolnshire, Inglaterra.
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