Era el hijo del Conde Federico Adolfo de Lippe-Detmold y su esposa Juana Isabel de Nassau-Dillenburg. Sus cinco hermanos murieron todos jóvenes, y de sus siete hermanastros, solo cuatro hermanas alcanzaron la edad adulta:
- Amalia Luisa (1701-1751), soltera
- Isabel Carlota (1702-1754), abadesa de la Abadía de Cappel en Lippstadt y de la Abadía de Santa María en Lemgo
- Francisca Carlota (1704-1738), desposó al Conde Federico Carlos de Bentheim-Steinfurt
- Federica Adolfina (1711-1769), desposó al Conde Federico Alejandro de Detmold.
Su Grand Tour, bajo la supervisión de Lord Chamberlain, en 1710 lo llevó a la Universidad de Utrecht y a las Cortes de Inglaterra y Francia. Durante la Guerra austro-turca de 1716-1718, tomó parte en la campaña del Príncipe Eugenio de Saboya en Hungría y Belgrado, y posteriormente retornó a Detmold vía Viena, donde asumió el gobierno en 1718.
Simón Enrique Adolfo es famoso por el hecho de que en 1720 el emperador Carlos VI ofreció ascenderle a Príncipe Imperial por unos meros 4400 táleros, pero Simón Enrique Adolfo se encontró a sí mismo incapaz de reunir esa cantidad. Una escasez crónica de dinero le obligó a vender los señoríos holandeses de Vianen y Ameide en 1725, y empeñar el Castillo de Sternberg al Electorado de Brunswick-Luneburgo en 1733.
Los historiadores juzgan que amaba la pompa y las circunstancias tanto como lo hacía su padre. Aunque siempre estaba en dificultades financieras, gastaba cuantiosas cantidades en fiestas como si tuviera una fuente de dinero inagotable. Sin embargo, el alcalde de Lippstadt, Möller, expresó una opinión bastante diferente en 1784, alabando a Simón Enrique Adolfo por mejorar la economía del principado y erradicar la elevada deuda, parte de la cual fue provocada por la Guerra de los Treinta Años, parte por su generosidad caritativa, y parte por su interés en proporcionar una cuidadosa y adecuada educación a todas las ramas de su familia, que no alcanzó mediante la elevación de impuestos y opresión de sus súbditos, sino por el préstamo y venta de sus posesiones holandesas en 1725, e hipotecando Sternberg en 1733. Según Möller, Simón Enrique Adolfo trajo el equilibrio a las finanzas del Estado con sus políticas frugales, y puso extraordinario cuidado en asegurar el bienestar de su país, promovió la religión, la moralidad, la justicia y la prosperidad para todos sus súbditos.
