Sulfonato

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En química orgánica, un sulfonato es un ion que contiene el grupo funcional -SO3-. Su fórmula general es RSO3-, donde R es algún grupo orgánico, siendo la base conjugada del correspondiente ácido sulfónico con fórmula RSO2OH.

Estructura de grupo sulfonato típico.

Los sulfonatos, siendo bases débiles, son buenos grupos salientes en reacciones SN1, SN2, E1 y E2.

Es usual utilizar el término sulfonato para referirse a compuestos que contengan este grupo funcional, ya sea en forma de sal iónica o formando un compuesto covalente de tipo éster RSO2OR'.

Ejemplos

  • Ion mesilato (metanosulfonato), CH3SO2O- (MsO-)
  • Ion triflato (trifluorometanosulfonato), CF3SO2O- (TfO-)
  • Ion tosilato (p-toluenosulfonato), CH3C6H4SO2O- (TosO- o TsO-)
  • Ion besilato (bencenosulfonato), C6H5SO2O-

Los denominaciones precedentes se aplican tanto a sales como ésteres así como a aniones.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.

Véase también

Sulfonato de alquilbenceno lineal

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