La carrera como luchador profesional de Tiny Mills comenzó en Maple Leaf Gardens 1953 a los 42 años de edad. En sus tiempos de lucha llevaba su cabello muy largo y algo salvaje tanto por su personaje como por la moda en aquellos tiempos. Hacía equipo con su hermano Al Mills, ellos se hacían llamar "Murder Incorporated." ("Asesinos Incorporados.") Al & Tiny ganaron los Campeonatos en Parejas Open Toronto Canadiense en 1953, derrotaron al equipo Sueño Canadiense en ese entonces Whipper Billy Watson & Yvon Robert. Gracias a eso ambos se compraron mansiones en Maple Leaf Gardens ese mismo año. Negociaron sus campeonatos con Watson & Hombre Montana y Ernie Dusek & Emil Dusek en 1954. Lo recuperaron en 1955, en el año de Al's final Toronto appearance (Última aparición de Toronto).
A finales de 1950, Tiny formó una nueva versión en parejas siendo en ese entonces "Murder Inc." con Stan "Krusher" Kowalski. Ellos ganaron dos veces el Campeonato Mundial en Parejas de la NWA en la NWA Minneapolis Wrestling and Boxing Club. Cuando esa promoción se convirtió en American Wrestling Association en 1960, Mills & Kowalski se convirtieron por primera vez en Campeones Mundiales en Parejas de la AWA.
Luego en ese mismo año se convirtió en luchador individual, Mills tuvo una oportunidad por el Campeonato Mundial de los Pesos Pesados de la NWA de Pat O'Connor en Maple Leaf Gardens en 1960. Con Kowalski, Tiny Mills ganó el Campeonato Open Canadiense derrotando a Watson & Ilio DiPaolo en el último evento del Maple Leaf Gardens de 1960. Perdieron sus títulos a principios de 1961, y Mills nunca volvió a Toronto. Luego de su retiro como luchador profesional, se convirtió en Sheriff de Minnesota.
