Toby Ziegler

Antes de entrar en la campaña presidencial de Bartlet, Ziegler trabajó como asesor político para varios partidos y sus campañas en el Ayuntamiento de Nueva York, el distrito del Bronx y el Congreso y el Senado de los Estados Unidos. Toby asegura que nunca trabajó en una campaña ganadora hasta entrar en el equipo de Bartlet.

El papel de Toby en el gabinete es a menudo el de un hermano mayor bronco, sobre todo con Josh y Sam Seaborn, a quienes trata a veces incluso de forma hostil, hostilidad que a su vez los afectados no reconocen afirmando simplemente que "Toby es Toby". Es curioso el apoyo de Toby a Josh cuando es propuesto para suceder a Leo McGarry como Jefe de Gabinete si tenemos en cuenta que él mismo optaba al puesto. Cuando Josh dejó la Casa Blanca hacia el final del segundo mandato de Bartlet para dirigir la campaña presidencial de Matt Santos, Toby lo tomó como una traición al equipo y desde entonces mantuvo una actitud notablemente hostil hacia él. En un episodio explica que su hermano David se suicidó antes que aprovechar el tiempo que le quedaba: "Habría tenido años de vida, pero en lugar de aguantar simplemente lo dejó todo y se fue", sintiendo algo parecido con la marcha de Josh. Josh conseguiría más tarde de forma satisfactoria recuperar su amistad, recibiendo sus consejos durante la campaña presidencial de Santos.

Toby desempeñó de manera muy satisfactoria sus funciones de Director de Comunicación de la Casa Blanca escribiendo discursos como el de Investidura o los de los Debates del Estado de la Unión. Tras el ascenso de C.J. Cregg de Secretaria de Prensa a Jefa de Gabinete de la Casa Blanca al principio de la sexta temporada, compatibilizó durante un breve periodo de tiempo su cargo con el Secretario de Prensa. Al principio le resultaba difícil enfrentarse a la prensa e incluso metió varias veces la pata, pero gracias a su nueva ayudante Annabeth Schott lo superó.

El fin de Toby en la Casa Blanca llegó cuando reveló información clasificada sobre un transbordador espacial militar secreto a Greg Brock, reportero del New York Times. Los hechos comenzaron con una fuga de oxígeno fatal en la Estación Espacial Internacional mientras tres astronautas se encontraban a bordo. En ese momento no había transbordadores civiles disponibles para realizar la misión de rescate a tiempo y los militares no parecían muy dispuestos a utilizar su nave para ello. Toby sabía que si salía a la luz la existencia del transbordador militar la gente querría que fuese utilizado para el rescate. La filtración terminó con la vuelta de los astronautas sanos y salvos.

Después de encabezar la investigación sobre ello, Toby decidió confesar a C.J. Cregg que había sido él. Bartlet no aceptó su dimisión sino que directamente lo despidió. Toby asistió al funeral de Leo McGarry, pero decidió sentarse en las últimas filas para evitar a los medios, mismo motivo por el que finalmente no asistió al posterior entierro en el Cementerio Nacional de Arlington. A pesar del conflicto emocional, la última decisión de Bartlet como presidente fue indultar a Toby, evitando así pasar por la cárcel. La naturaleza exacta del posible juicio y sentencia de Ziegler no está clara. En un principio parece que ha sido juzgado y condenado en un tribunal federal y que cumplirá su condena en Petersburg, Virginia. Sin embargo, en el documento de indulto firmado por el presidente en su último día en el cargo aparece la frase "Su juicio [el de Ziegler] está pendiente".

Toby es el único miembro del gabinete además de Leo McGarry que acompañó a Bartlet desde el comienzo de su primera campaña presidencial. La noche en que Josh Lyman fue a presenciar el discurso de Bartlet en Nuevo Hampshire a finales de octubre de 1997, Leo despidió a todo el equipo de campaña salvo a Toby, al contrario de las predicciones de todos los implicados, el propio Toby incluido. Esto provocó en cierto modo el enfado del entonces Gobernador Bartlet, que se quejó porque había dejado al único que no conocía personalmente.

La relación de Toby con Bartlet fue intensa y a veces tensa; Toby es mostrado como el más crítico y liberal del equipo y el más dispuesto a desafiar el juicio y las decisiones del presidente. Su primer gran encontronazo (anterior al asunto del transbordador militar) tuvo lugar cuando Bartlet le confesó que padecía esclerosis múltiple, algo que ofendió bastante a Toby. Bartlet consideró la reacción como una afrenta al pensar únicamente en el problema político que se le venía encima al gabinete y no en el problema personal del presidente. En la primera temporada Toby descubre que no era la primera elección del presidente para su puesto, ante lo que Bartlet le confiesa lo bien que se siente porque en su día el primer candidato rechazase el puesto.