Triortocresilfosfato

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Otros nombres TOCP, fosfato de tri-o-cresilo, tri- o-cresyl phosphate, tri-o- cresylphosphate, phosphoric acid tris(2-methylphenyl) ester, o-TCP, TOTP, tri- o-tolyl phosphate, tri-2-tolyl phosphate, tri-2-methyl- phenyl phosphate.
Número RTECS TD0350000
 
Triortocresilfosfato
General
Otros nombres TOCP, fosfato de tri-o-cresilo, tri- o-cresyl phosphate, tri-o- cresylphosphate, phosphoric acid tris(2-methylphenyl) ester, o-TCP, TOTP, tri- o-tolyl phosphate, tri-2-tolyl phosphate, tri-2-methyl- phenyl phosphate.
Fórmula molecular C21H21O4P 
Identificadores
Número RTECS TD0350000
UNII 2574
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro. Comercialmente amarillo.
Masa molar 368,37 g/mol
Punto de fusión 11 °C (284 K)
Punto de ebullición 410 °C (683 K)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 498 K (225 °C)
Temperatura de autoignición 658 K (385 °C)
Punto de ebullición en condiciones de 10 mmHg de presión.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El triortocresilfosfato también denominado TOCP, fosfato de tri-o-cresilo, es un compuesto organofosforado que se utiliza como plastificante y en otras diversas aplicaciones. Es un líquido viscoso, insoluble en agua e incoloro, aunque comercialmente es de color amarillo.

Triortocresilfosfato
IDENTIFICACION
número del caso 78-30-8
Límite de exposición: 0,1 mg/m³
Límite IPVS: 40 mg/m³

Fosfato de Tricresilo se fabrica por reacción de Cresoles con oxicloruro de fósforo:

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP (OC6H4CH3) 3 + 3 HCl

El Cresol es una mezcla de tres isómeros (orto, meta y para). El hecho de que el Fosfato de Tricresilo se derive de una mezcla y , en sí ya es una mezcla, asegura que siga siendo líquido en un amplio intervalo de temperaturas.

Reacción química

En medio alcalino se somete a hidrólisis para formar Cresol y Fosfato de Dicresilo.

OP (OC6H4CH3 3 + NaOH → + + HOC6H4CH3 +NaO2P (OC6H4CH3) 2

En el cuerpo, es metabolizado en parte por hidroxilación para dar un derivado Catecolato, que es el agente bio-activo responsable de la neurotoxicidad.

Usos

Fosfato de Tricresilo se utiliza como plastificante en nitrocelulosa, lacas de acrilato, barnices, y en cloruro de polivinilo. Es un retardante de llama en plásticos y cauchos. Se utiliza como un aditivo de la gasolina como un depurador de plomo Tetraetilo de Plomo. Es un fluido hidráulico y un medio de intercambio de calor. La explotación de sus propiedades hidrófobas, se utiliza para la impermeabilización de materiales. Es un disolvente para extracciones, nitrocelulosa y otros polímeros. Se utiliza como un aditivo de presión extrema y antidesgaste en lubricantes y fluidos hidráulicos.

Almacenamiento

Debe de ser almacenado de forma separada de oxidantes fuertes y de alimentos o piensos. El lugar de almacenaje debe de ser un área sin acceso a desagües o alcantarillas por donde se puedan producir riesgos de fuga y poner en peligro el ambiente.

Tóxicos Generales

Casos Importantes

Bibliografía

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