Espectinomicina
compuesto químico
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La espectinomicina es un antibiótico bacteriostático derivado de la familia de los aminoglicósidos descubierto en 1962 a partir de una cepa de Streptomyces spectabilis. Se inyecta para tratar la gonorrea, particularmente en pacientes alérgicos a la penicilina. También se utiliza en medios de selección en biología molecular.
| Espectinomicina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihidroxi-5-metil-11,13-bis(metilamino)-2,4,9-trioxatriciclo [8.4.0.03,8]tetradecan-7-ona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1695-77-8 | |
| Código ATC | J01XX04 | |
| PubChem | 15541 | |
| DrugBank | APRD01232 | |
| ChemSpider | 14785 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C14H24N2O7 | |
| Peso mol. | 332.35 g/mol | |
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O=C1[C@@]2(O[C@@H]3[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]2O[C@@H](C1)C)O
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InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1
Key: UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N | ||
| Sinónimos | (2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihidroxi-2-metil-6,8-bis(metilamino) decahidro-4H-pirano [2,3-b][1,4] benzodioxin-4-ona | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) | |
| Estado legal | no disponible en US | |
Su estructura molecular se basa en un anillo de aminociclitol. No es nefrotóxico ni ototóxico.[1][2]
Mecanismo de acción
Su mecanismo de actuación consiste en inhibir la síntesis proteica de la bacteria. Su actividad principal es frente a bacterias gram negativas, estando indicado de forma casi exclusiva en uretritis gonocócicas, como alternativa a los antibióticos de primera elección: betalactámicos y quinolonas. No es eficaz en las formas faríngeas de presentación de la infección gonocócica.
Se han descrito algunas cepas de gonococo resistentes a este antibiótico, capaces de sintetizar enzimas inactivadoras (nucleotidiltransferasa).
Su formulación es intramuscular, en viales de 1 o 2 g monodosis.
Efectos adversos
La espectinomicina en una sola inyección intramuscular produce pocos efectos adversos importantes. Después de dosis únicas se han observado urticaria, escalofríos, fiebre y mareo, náusea e insomnio. La inyección puede ser dolorosa.
Está en desuso tras la introducción de las quinolonas y las cefalosporinas, que se consideran de elección en pacientes alérgicos a la penicilina.
