Snoopy se hizo amigo de los pájaros a principios de los años sesenta, cuando empezaron a utilizar su caseta para varios fines: una parada para descansar durante las migraciones, un lugar para hacer nidos o un sitio para jugar a las cartas. A ninguno de estos pájaros se le ha dado nombre ni tampoco han tenido bocadillos con diálogo; simplemente miraban a Snoopy y él los entendía. Lo que diferencia a Woodstock de los otros pájaros es que acompaña a Snoopy y asume el papel de compinche y asistente de Snoopy. No ha habido relaciones periódicas entre Snoopy y los pajarillos que visitan el jardín de la familia Brown, y Snoopy tenía una actitud más de hostilidad que de simpatía hacia estos pájaros. Pero el 4 de abril de 1967, en la tira de cómic diaria de Snoopy, un solo pájaro voló hasta allí tras un largo vuelo mientras Snoopy estaba tumbado encima de su caseta. Eligió la nariz de Snoopy como un buen lugar para descansar y Snoopy acepta atípicamente esta intrusión. Durante los dos días siguientes Charles Schulz comenzó a establecer rasgos característicos del nuevo amigo de Snoopy revelando que podía hablar (o, para ser más exactos, que podía quejarse a través de sonidos repetitivos en forma de palabras), que a diferencia de los pájaros normales, no le gusta volar al sur todos los inviernos y que sus habilidades para volar no eran lo bastante decentes. Al final de esta secuencia de cuatro viñetas Snoopy, vestido como un aviador de la I Guerra Mundial, aprende que el pájaro es su nuevo mecánico (el primer papel de apoyo de Woodstock). Después de esta presentación, Woodstock, todavía sin nombre, es visto en ocasiones con Snoopy, y otros pájaros siguen apareciendo durante años. Pero Woodstock se distingue como el pájaro amigo de Snoopy, en parte por continuadas referencias hacia él como el mecánico del aviador (12 de julio de 1967; 12-14 de junio de 1968). Por fin, el 14 de junio de 1968, catorce meses después de su primer aterrizaje en Snoopy y tras una segunda aparición como un personaje de apoyo para Snoopy, el aspecto más importante de la relación de Woodstock con Snoopy se hace evidente (Snoopy se refiere por primera vez al pájaro como su amigo). Esa identificación fue más que suficiente para que los lectores supieran que este pajarito, con o sin nombre, había asumido el papel de un personaje habitual en Snoopy. Schulz no le dio nombre hasta el 22 de junio de 1970. Schulz reconoció en varias entrevistas en prensa y televisión a mediados de los setenta que escogió el nombre de Woodstock por el festival de rock. (El logo del festival era un pájaro posado en una guitarra)
