Diacétate d'iodobenzène
composé chimique
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Le diacétate d'iodobenzène, (diacétoxyiodo)benzène, diacetate de phényliode ou encore PIDA (de l'anglais PhenylIodine DiAceteate), est un periodinane, un composé organique hypervalent de l'iode(III) (iodinane λ3).
diacétate d'iodosobenzène
phényliodosodiacétate
(diacétoxyiodo)benzène
PIDA
| Diacétate d'iodobenzène | |
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| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | bis(acétyloxy)(phényl)-λ3-iodane |
| Synonymes |
diacétate d'iodosobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.019.826 |
| No CE | 221-808-1 |
| No RTECS | DA3525000 |
| PubChem | 76724 |
| SMILES | CC(=O)OI(OC(C)=O)c1ccccc1 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C10H11IO4/c1-8(12)14-11(15-9(2)13)10-6-4-3-5-7-10/h3-7H,1-2H3 InChIKey : ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H11IO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 322,096 4 ± 0,01 g/mol C 37,29 %, H 3,44 %, I 39,4 %, O 19,87 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 161-163 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2],[3] | |
 Xn Xi Symboles : Xn : Nocif Xi : Irritant Phrases R : R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S15 : Conserver à l’écart de la chaleur. S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
Il est possible de le préparer par oxydation de l'iodobenzène par l'acide peracétique et l'acide acétique[5] :
Utilisation
Le diacétate d'iodobenzène est un réactif chimique polyvalent, utilisé principalement comme oxydant. Il peut, par exemple, être utilisé pour oxyder des alcools[6] ou dans l'aziridination d'alcènes avec des sulfamates, catalysée par du rhodium[2]. De fait, ce réactif est utile pour la synthèse d'une grande variété de composés hétérocycliques[2].
Le diacétate d'iodobenzène est également utilisé dans la synthèse d'acétals à 5 ou 6 chaînons à partir de β-hydroxyéthers et γ-hydroxyéthers via une voie photochimique[7].
Cette réaction photochimique a été utilisée de nombreuses fois dans le but de synthétiser des produits naturels[8].
Il est aussi utilisé pour cliver les glycols et les α-hydroxycétones dans des réactions d'ouverture de cycle et la réaction de Mannich.
Il peut également être hydrolysé en iodoxybenzène (iodylbenzène) C6H5O2I [9], ou encore en iodosobenzène en présence d'hydroxyde de sodium[10].
