1,2,4-Trioxane

Le 1,2,4-trioxane est un des deux isomères du trioxane. Il a pour formule brute C₃H₆O₃ et consiste en un cycle à 6 atomes composé de trois groupes méthylène et de trois atomes d'oxygène. Les deux atomes d'oxygène consécutifs forment le groupe fonctionnel peroxyde et le méthylène encadré de deux éthers forme un acétal, l'un des deux atomes d'oxygène appartenant au groupe peroxyde.

Nom UICPA1,2,4-trioxane

N^o CAS7049-17-4

SMILES

C1OCCOO1
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1/C3H6O3/c1-2-5-6-3-4-1/h1-3H2

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

1,2,4-Trioxane
Identification
Nom UICPA	1,2,4-trioxane
No CAS	7049-17-4
SMILES	C1OCCOO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O3/c1-2-5-6-3-4-1/h1-3H2
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	1,3,5-trioxane
Autres composés	artémisinine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,2,4-trioxane lui-même n'a pas encore été isolé ou caractérisé mais seulement étudié théoriquement. Cépendant, il constitue un élément structurel important de certains composés organiques plus complexes. Par exemple, l'artémisinine, un produit naturel isolé de l'armoise annuelle (Artemisia annua) et certains de ses dérivés semi-synthétiques sont des anti-paludéens importants. Des analogues complètement synthétiques, contenant aussi un cycle 1,2,4-trioxane présentent de possibles améliorations importantes par rapport aux artémisinines naturelles^[2]. Le groupe peroxyde du cœur 1,2,4-trioxane de l'artimisinine est clivé en présence du parasite de la malaria produisant un dérivé réactif de l'oxygène radicalaire qui endommage le parasite^[3].