1,4-Benzoquinone
composé chimique
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La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)[10]. Cette molécule présente les propriétés d'une cétone et d'un alcène.
| 1,4-Benzoquinone | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | Cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione | ||
| Synonymes |
p-Benzoquinone |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.097 | ||
| No CE | 203-405-2 | ||
| PubChem | 4650 | ||
| SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=O , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H |
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| Apparence | cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut se sublimer même à température ambiante[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 108,094 8 ± 0,005 7 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 115,7 °C[3] | ||
| T° ébullition | +/- 180 °C[1] | ||
| Solubilité | 10 g·l-1 (eau, 25 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,32 g·cm-3 à 20 °C[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | 560 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 38 à 93 °C[3] | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0solide | −186,8 kJ·mol-1[4] | ||
| ΔfusH° | 18,45 kJ·mol-1 à 112,85 °C[4] | ||
| Cp | 126,4 J·K-1·mol-1 (25 °C, solide) 107,37 J·K-1·mol-1 (25 °C, gaz)[4] |
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| PCI | −2 725,8 kJ·mol-1[4] | ||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,01 ± 0,06 eV (gaz)[5] | ||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
  Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2587 : BENZOQUINONE Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 8,5 mg·kg-1 (souris, oral) 130 mg·kg-1 (rat, oral)[8] |
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| LogP | 0,2[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,1 ppm haut : 0,15 ppm[9] |
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| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | 1,2-benzoquinone | ||
| Autres composés | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Utilisation
Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant[11]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder[12]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes :
- 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome[13].
- 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un agent oxydant et déshydrogénant
- Ubiquinone-1
- Chloro-p-benzoquinone[14]
- Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant oxydant et déshydrogénant
