2,2,2-Trifluoroéthanol
composé chimique
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Le 2,2,2-trifluoroéthanol est un composé organique halogéné, portant une fonction alcool et de formule semi-développée CF3CH2OH. Aussi connu sous les noms TFE ou alcool trifluoroéthylique, ce liquide incolore miscible avec l'eau a une odeur rappelant celle de l'éthanol. En raison de l'électronégativité du groupe trifluorométhyle, cet alcool a un caractère acide plus marqué que l'éthanol. Ainsi, le TFE forme des complexes stables aussi avec des hétérocycles comme le THF ou la pyridine, en établissant des liaisons hydrogène.
| 2,2,2-Trifluoroéthanol | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2,2,2-trifluoroéthanol | ||
| Synonymes |
fluorinol 85 |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.831 | ||
| No CE | 200-913-6 | ||
| No RTECS | KM5250000 | ||
| PubChem | 6409 | ||
| ChEBI | 42330 | ||
| SMILES | OCC(F)(F)F , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2 InChIKey : RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H3F3O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 100,039 8 ± 0,002 1 g/mol C 24,01 %, H 3,02 %, F 56,97 %, O 15,99 %, |
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| pKa | 12,37 à 25 °C[2] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −44 °C[3] |
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| T° ébullition | 77–80 °C[3] |
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| Paramètre de solubilité δ | 23,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5] | ||
| Miscibilité | miscible dans l'eau et l'éthanol | ||
| Masse volumique | 1,373 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | ~480 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 29 °C[3] | ||
| Pression de vapeur saturante | 70 mmHg à 25 °C[3] 71,3 mmHg à 25 °C[2] |
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| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,3[3] | ||
| Précautions | |||
| NFPA 704 | |||
| Directive 67/548/EEC[3] | |||
 Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. |
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| Transport | |||
Numéro ONU : 1986 : ALCOOLS INFLAMMABLES, TOXIQUES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1 680 mg·kg-1 (rat, s.c.)[2] 0,39 ml·kg-1 (lapin, s.c.)[2] 366 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 240 mg·kg-1 (rat, oral)[2] 250 mg·kg-1 (souris, i.v.)[2] 158 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] 210 mg·kg-1 (rat, i.p.)[2] |
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| CL50 | 2900 mg/m3/2H (souris, inhalation)[2] 470 ppm/6H (rat, inhalation)[2] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Production et synthèse
Le trifluoroéthanol est produit industriellement par hydrogénation ou par réduction grâce à un hydrure, de dérivés de l'acide trifluoroacétique comme des esters ou son chlorure d'acyle[6].
Il peut être aussi préparé par hydrogénolyse de composés diol ou hémicétal de formule générale CF3−CHOH−OR (où R est un atome d'hydrogène (diol) ou un groupe alkyle contenant de un à huit atomes de carbone (hémicétal)) en présence d'un catalyseur au palladium déposé sur charbon actif et, en tant que co-catalyseur, d'amines tertiaires aliphatiques comme la triéthylamine.
Utilisation
Le trifluoroéthanol est utilisé comme solvant en chimie organique[7],[8]. L'oxydation de composés sulfurés avec le peroxyde d'hydrogène est effectivement conduite dans le TFE[9]. Il sert également de source du groupe trifluoroéthyle dans diverses réactions chimiques[10].
En biologie, le trifluoroéthanol est utilisé comme co-solvant dans les études du repliement des protéines par spectroscopie RMN : il peut effectivement solubiliser peptides et protéines. En fonction de sa concentration, le trifluoroéthanol peut fortement affecter la structure tridimensionnelle des protéines.
Le 2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyéthane, un médicament qui s'inhale, présenté cliniquement sous le nom commercial Fluromar, est l'éther vinylique du trifluoréthanol. Cette molécule est préparée par la réaction de trifluoroéthanol avec l'acétylène[6].
Dans l'industrie, le trifluoroéthanol est employé comme solvant du nylon ainsi que dans des applications du domaine pharmaceutique.
Réaction
L'oxydation du trifluoroéthanol produit du trifluoroacétaldéhyde et de l'acide trifluoroacétique.
