Acide 6-aminopénicillanique
composé chimique
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L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicyclique[5] . C'est le noyau de base des pénicillines.
6-APA
| Acide 6-aminopénicillanique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
| Synonymes |
6-APA |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.177 |
| No CE | 208-993-4 |
| PubChem | 11082 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H12N2O3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 216,257 ± 0,014 g/mol C 44,43 %, H 5,59 %, N 12,95 %, O 22,19 %, S 14,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | se décompose à 207 °C[2] |
| Solubilité | 4 g·l-1 (eau, 20 °C)[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
| LogP | 0,600[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Structure
L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un cycle bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine) ; le cycle bêta-lactame porte une fonction amine et le cycle thiazolidine porte deux substituants méthyle et une fonction carboxyle.
Utilisation
L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines.
Depuis les travaux de Doyle, Nayler et Rolinson[5], il est obtenu de la fermentation de la moisissure penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines d'hémisynthèse.
Préparation
Le 6-APA est préparé à partir de pénicilline G obtenue par fermentation. La chaine latérale est retirée par voie microbiologique, enzymatique, ou chimique comme ci-après.
Une méthode chimique de préparation du 6-APA[6] a été proposée à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)pénicillanique (ou pénicilline G) :
Précautions
L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol[2].
