Acide 7-aminocéphalosporanique

L'acide 7-aminocéphalosporanique est la structure chimique fondamentale (un synthon) pour la synthèse des antibiotiques de la famille des céphalosporines et de leurs intermédiaires. Elle peut être obtenue par hydrolyse chimio-enzymatique de la céphalosporine C^[2],[3].

Nom UICPAAcide 3-[(acétyloxy)méthyl]-7β-amino-3,4-didéhydrocépham-4-carboxylique

Nom systématiqueAcide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique

N^o CAS957-68-6

N^o ECHA100.012.259

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Acide 7-aminocéphalosporanique
Formule stéréochimique partiellement condensée de l'acide 7-aminocéphalosporanique
Identification
Nom UICPA	Acide 3-[(acétyloxy)méthyl]-7β-amino-3,4-didéhydrocépham-4-carboxylique
Nom systématique	Acide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS	957-68-6
No ECHA	100.012.259
No CE	213-485-0
PubChem	483168
SMILES	O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2N)COC(=O)C)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H12N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	272,278 ± 0,016 g/mol C 44,11 %, H 4,44 %, N 10,29 %, O 29,38 %, S 11,78 %,
pKa	2.59
Écotoxicologie
LogP	−1.87
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La fabrication de l'acide 7-aminocéphalosporanique se divise principalement en deux méthodes : l'hydrolyse enzymatique (en) et le craquage chimique. Ces procédés sont essentiels à la synthèse de divers antibiotiques de la famille des céphalosporines^[4].