Doudoukalo a commencé sa carrière automobile en 1995 en autocross. Cinq ans plus tard, il passe en monoplace. Après quelques courses en Formule 3 russe et en Formule Renault 2.0 italienne, Doudoukalo concourt en Formule 1600 russe, où il a terminé troisième en 2004 (son meilleur résultat en monoplace). Il rencontre le succès en Supertourisme/Tourisme 1600 (champion en 2003) et en Honda Civic Cup/Super Light Cup russe (champion en 2004-06), ainsi qu'en catégorie Touring-Light du Championnat de voiture de tourisme russe (champion en 2008 et 2009). En 2009, il a terminé 20e au classement général de la SEAT León Eurocup pour le compte de l'écurie italienne Rangoni Motorsport. Il a également participé à la SEAT León Supercopa avec la même équipe. Pour 2010, Dudukalo intègre l'écurie SUNRED Engineering. Il clôt cette saison avec une 7e place finale au classement avec une victoire à Brno.
En 2011, continuant sa collaboration avec SUNRED, Doudoukalo s'engage au pinacle des voitures de tourisme, le WTCC. Pour son entrée en lice dans le championnat mondial, il marque 4 points et se classe en 21e position. Il est actuellement pilote du Lukoil Racing Team, aux côtés de Gabriele Tarquini.
