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Les premiers travaux d'Ossorio peuvent se relier au Surréalisme. Il rencontre alors Jackson Pollock dont il devient un fervent admirateur et collectionneur, et qui comptera parmi ses meilleurs amis.
Lors d'un voyage à Paris en 1949, Ossorio rencontre Jean Dubuffet, et l'intérêt de ce dernier pour l'art brut ouvre de nouvelles perspectives artistiques à Ossorio.
Sur les conseils de Pollock, Ossorio fait l'acquisition en 1951 d'un terrain de 24 hectares, "The Creeks", à East Hampton (État de New York), où il vivra plus de quarante ans, et où il hébergera les collections d'Art brut de Dubuffet entre 1953 et 1962.
Ossorio entame alors une série d'œuvres constituées d'assemblages divers qu'il nomme "Congrégations", ce qui lui vaut d'être inclus aux côtés de Dubuffet et de 140 autres artistes dans l'exposition "L'Art de l'Assemblage" au Musée d'Art Moderne de New York (1961).[réf.nécessaire]
(en) Dallow, Jessica and Colleen Thomas, From the Molecular to the Galactic, The Art of Max Ernst and Alfonso Ossorio, Chapel Hill, NC, Ackland Art Museum, the University of North Carolina at Chapel Hill, 2000.
(en) Friedman, Bernard Harper, Alfonso Ossorio, New York, H. N. Abrams, 1972.
(en) Kertess, Klaus, Ellen G. Landau and Leslie Rose Close, Alfonso Ossorio, Congregations, Southampton, N.Y., Parrish Art Museum, 1997.
(en) Ossorio, Alfonso, Alfonso Ossorio, 1940-1980, East Hampton, N.Y., Guild Hall Museum, 1980.
(en) Thomas, Lewis, Could I Ask You Something?, Etchings by Alfonso Ossorio, New York, Library Fellows of the Whitney Museum of American Art, 1984.
(en) Tillich, Paul and Jerald C. Brauer, My Travel Diary: 1936; Between Two Worlds, with drawings by Alfonso Ossorio, New York, Harper & Row, 1970.
(en) Freeman, Barbara, Alfonso Ossorio, Jean Dubuffet and Art Brut in America, Raw Vision magazine #17, London, 1996.
