Angélicine
médicament
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L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner[6],[7],[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).
| Angélicine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one |
| Synonymes |
isopsoralène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.164.795 |
| No RTECS | LV0940000 |
| PubChem | 10658 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 186,163 5 ± 0,010 1 g/mol C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 126,5 °C[2] |
| Solubilité | 860 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Directive 67/548/EEC[4] | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 254 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 2,08[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés
Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le disulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation[2].
Comme les autres furocoumarines, elle est photosensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.
