Ansérine
composé chimique
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L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.
Nom UICPAacide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque
Synonymes
N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine
| Ansérine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque |
| Synonymes |
N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.679 |
| No CE | 209-545-0 |
| PubChem | 112072 |
| SMILES | c1(C[C@@H](NC(CCN)=O)C(O)=O)n(cnc1)C , |
| InChI | InChI : InChI=1/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2-4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16N4O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 240,259 ± 0,010 8 g/mol C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %, |
| pKa | 2,64[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -1,260[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Structure et propriétés chimiques
L'ansérine est constituée d'une molécule de β-alanine reliée par une liaison peptidique à une molécule de méthylhistidine (dérivé méthylé de l'histidine).
Le pKA du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique[4].
