Antipaïne
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L'antipaïne ou antipain[4]est un oligopeptide isolé à partir d'actinomycètes et utilisé en recherche biochimique comme inhibiteur de protéase. C'est le premier peptide naturel pour lequel on a pu établir qu'il contient un groupe uréylène –NH–CO–NH–[5]. Il s'agit spécifiquement d'un inhibiteur de la trypsine et de la papaïne[6].
antipain
| Antipaïne | |
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| Structure de l'antipaïne | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2- [[(2S)-5-(diaminométhylidèneamino)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminométhylidèneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-méthyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamylamino]-3-phénylpropanoïque
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| Synonymes |
antipain |
| No CAS | |
| No CE | 253-631-0 |
| No RTECS | YV9350700 |
| PubChem | 37817 et 16211183 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H44N10O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 604,701 7 ± 0,028 5 g/mol C 53,63 %, H 7,33 %, N 23,16 %, O 15,88 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 500 mg/kg (souris, oral)[3] 187 mg/kg (souris, i.v.)[3] > 500 mg/kg (souris, s.c.)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'antipaïne a été cristallisée sous forme complexée avec la carboxypeptidase du blé[7] et l'oligopeptidase B (en) de Leishmania major (en)[8]. Dans ces deux cas, le carbonyle de l'arginine terminale de l'antipaïne forme une liaison covalente avec la sérine du site actif de la peptidase, ici des protéases à sérine.
L'antipain est aussi utilisé comme antibiotique inhibiteur de protéase.
Chaîne peptidique
La structure de cet oligopeptide peut être décrite comme N2-{[(1S)-1-carboxy-2-phényléthyl]carbamoyl}-N5-(diaminométhylidène)-L-ornithyl-N-{(2S)-5-[(diaminométhylidène)amino]-1-oxopentan-2-yl}-L-valinamide.
