En 2019, il s'adjuge la médaille d'argent dans la poursuite par équipes aux championnats d'Océanie élites, avec la délégation néo-zélandaise. Il décroche aussi deux victoires et diverses places d'honneur dans des épreuves régionales belges, sous les couleurs d'un club flamand. Les années suivantes, il obtient de bons résultats sur plusieurs éditions de la New Zealand Cycle Classic. Il porte aussi successivement les couleurs de St George Continental, de Global 6 Cycling puis du CR4C Roanne, un club français[1].
Après en avoir intégré l'effectif dès , il passe professionnel avec la formation Bolton Equities Black Spoke, qui accède au statut d'UCI ProTeam. L'équipe est cependant dissoute en fin d'année 2023. Bailey O’Donnell poursuit néanmoins la compétition en 2024. De nouveau engagé sur la New Zealand Cycle Classic, il monte à trois reprises sur le podium d'étapes, ce qui lui permet de gagner le classement par points. Sur piste, il est sacré champion de Nouvelle-Zélande de l'américaine et de la course à l'élimination. Il retrouve ensuite le niveau continental en 2025 au sein de la structure MitoQ-NZ Cycling Project.
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