Boleslas II de Cieszyn (polonaisBolesław II cieszyński, tchèqueBoleslav II. (Těšín), allemandBoleslaus II.(Teschen)) né vers 1425/1428 – ), fut du duc de Cieszyn à partir 1431, jusqu'en 1442 conjointement avec ses frères comme corégents, il règne ensuite sur une moitié Bielsko (en allemand Bielitz) et de Frysztat (en allemandFreystadt) , à partir de 1442 et depuis 1452 comme seul duc sur la moitié de Bytom.
Après la mort de son père en 1431, Bolesław II règne conjointement avec ses frères comme corégents sous la tutelle de leur mère. Après la division du duché le , il conserve le titre de «duc de Cieszyn», mais en pratqiue il règne seulement sur seize petites cités et villages de la région de Cieszyn; la plus importante d'entre elles étant Frysztat (en allemand Freystdat), que Bolesław II ne reçoit qu'après la mort de sa mère en 1447 et qui peu après reçoit de Bolesław II ses pleins droits de cité. Il laisse le contrôle de la plus grande partie du duché à son frère Przemyslas II.
Comme son père et ses frères, Bolesław II tente d'intervenir dans la politique internationale. Alors que son frère Władysław est un allié du royaume de Bohême, Bolesław II maintient d'étroites relations avec le royaume de Pologne. En 1443 il appuie la Pologne dans son conflit avec la Hongrie, et en 1449 il est nommé arbitre dans le conflit entre Casimir IV Jagellon et la noblesse de Bohême. Cependant les bonnes relations de Bolesław II avec la Pologne ne le dispense pas de devoir céder le duché de Siewierz au puissant cardinalZbigniew Oleśnicki, évêque de Kraków, ce qui provoque une guerre en Haute Silésie, qui ne se termine en février1447.
Bolesław II cherche à établir une souveraineté indépendante, pour ce faire en 1452 il échange avec son frère Venceslas Ier le district de Bielsko contre une moitié de Bytom, où il envisage de s'établir. Mais ses plans s'évanouissent avec sa mort brutale le . Après le décès de son époux sa femme Anna prend soin de son fils et de ses filles et s'établit à Frysztat.
Union et postérité
Le Bolesław II épouse Anna († après ), fille de Ivan Vladimirovich, fils de
Vladimir Olgerdovich de la lignée de Gediminas. C'est un petit fils d'Algirdas, Grand-duc de Lirhuanie et il a épousé Vasilisa de Halshany, sœur de Sophie, quatrième épouse du roi Ladislas II Jagellon. L'union à l'approbation du cousin d'Anna le roi Casimir IV, qui donne aux nouveaux époux un magnifique présent de noces de 2.000 florins. Ils ont trois enfants
Barbara (née vers 1449/53 - † entre le et le ), épouse d'abord entre le et le le duc Balthasar de Żagań († 1472)et ensuite entre le et le le duc Jean V de Zator († 1513).
(de) Europäische Stammtafeln Vittorio Klostermann, Gmbh, Francfort-sur-le-Main, 2004 (ISBN3465032926), Die Herzoge von Auschwitz †1495/97, von Zator †1513 und von Tost †1464 sowie die Herzoge von Teschen 1315-1625 resp. 1653 des Stammes der Piasten Volume III Tafel 16.
(en) & (de) Peter Truhart, Regents of Nations, K. G Saur Münich, 1984-1988 (ISBN359810491X), Art. «Teschen (Pol. Cieszyn)», p. 2.455.
