Céphalosporine C

Nom UICPAacide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]-
7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]
amino}-8-oxo-5-thia-1-
azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-
2-carboxylique

Synonymes

acide 7-(5-amino-5-carboxyvaléramido)
céphalosporanique

N^o CAS61-24-5

N^o ECHA100.000.456

Céphalosporine C
Structure de la céphalosporine C
Identification
Nom UICPA	acide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]- 7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl] amino}-8-oxo-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène- 2-carboxylique
Synonymes	acide 7-(5-amino-5-carboxyvaléramido) céphalosporanique
No CAS	61-24-5
No ECHA	100.000.456
No CE	200-501-6
PubChem	65536
ChEBI	15776
SMILES	[H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)CCC[C@@H](N)C(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H21N3O8S/c1-7(20)27-5-8-6-28-14-11(13(22)19(14)12(8)16(25)26)18-10(21)4-2-3-9(17)15(23)24/h9,11,14H,2-6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)(H,25,26)/t9-,11-,14-/m1/s1 Std. InChIKey : HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H21N3O8S
Masse molaire[1]	415,418 ± 0,022 g/mol C 46,26 %, H 5,1 %, N 10,12 %, O 30,81 %, S 7,72 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H317 et P280 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La céphalosporine C est un antibiotique de la classe des céphalosporines. Elle a été isolée de mycètes du genre Acremonium (en) et caractérisée pour la première fois en 1961^[3]. Bien qu'elle ne soit pas elle-même un antibiotique très actif, des analogues synthétiques de la céphalosporine C tels que la céfalotine sont devenus des céphalosporines parmi les plus distribuées commercialement.