Carbamate d'ammonium
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| Carbamate d'ammonium | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
amidocarbonate d'ammonium, amidodioxydocarbonate d'azanium |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.012.896 |
| No CE | 214-185-2 |
| No RTECS | EY8575000 |
| PubChem | 517232 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Incolore, cristaux rhombiques |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH6N2O2 |
| Masse molaire[1] | 78,070 5 ± 0,002 2 g/mol C 15,38 %, H 7,75 %, N 35,88 %, O 40,99 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 60 °C (sublimation)[2] |
| Solubilité | très soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool[2] |
| Masse volumique | 1,6 g/mL[2] |
| Pression de vapeur saturante | 492 mmHg (51 °C)[réf. souhaitée] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1,470 mg/kg (rats)[réf. souhaitée] |
| LogP | −0,47 dans octanol/eau[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le carbamate d'ammonium est un composé organique de formule NH4[H2NCO2] constitué d'ammonium NH4+ et de carbamate H2NCO2−. C'est un solide blanc extrêmement soluble dans l'eau, moins dans l'alcool. Le carbamate d'ammonium peut être formé par la réaction de l'ammoniac avec le dioxyde de carbone et se décomposera lentement en ces gaz à des températures et pressions ordinaires. C'est un intermédiaire dans la synthèse industrielle de l'urée, un engrais important.
Équilibre solide-gaz
Dans un récipient fermé, le carbamate d'ammonium solide est en équilibre avec le dioxyde de carbone et l'ammoniac[3],[4],[5].
- NH2CO2NH4 ⇌ 2NH3 + CO2
Des températures plus basses déplacent l'équilibre vers le carbamate.
À des températures plus élevées, le carbamate d'ammonium se condense en urée :
- NH2CO2NH4 → (H2N)2C=O + H2O
Cette réaction a été découverte pour la première fois en 1870 par Bassarov, en chauffant du carbamate d'ammonium dans des tubes de verre scellés à des températures allant de 130 à 140 °C[4].
Équilibre dans l'eau
Aux températures et pressions ordinaires, le carbamate d'ammonium existe dans les solutions aqueuses en équilibre avec l'ammoniac et le dioxyde de carbone, et les anions bicarbonate, HCO3−, et carbonate, CO32−[6],[4]. En effet, les solutions de carbonate ou de bicarbonate d'ammonium contiendront également des anions carbamate.
Structure
La structure du carbamate d'ammonium solide a été confirmée par cristallographie aux rayons X. Les centres oxygène forment des liaisons hydrogène avec le cation ammonium[7].
Occurrence naturelle
Le carbamate d'ammonium joue un rôle clé dans la formation de carbamyl-phosphate, nécessaire à la fois au cycle de l'urée et à la production de pyrimidines. Dans cette réaction catalysée par une enzyme, l'ATP et le carbamate d'ammonium sont convertis en ADP et en carbamyl-phosphate[8],[9] :
- ATP + NH2CO2NH4 → ADP + H2NC(O)OPO32−
