Chlorure d'acétyle
composé chimique
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Le chlorure d'acétyle ou chlorure d'éthanoyle est un composé organique du groupe des chlorures d'acyle, une sous-famille des halogénures d'acyle. Dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), sa formule est CH3COCl.
chlorure acétique
chlorure de l'acide acétique
| Chlorure d'acétyle | |||
 Représentations typologiques et « ball-and-stick » du chlorure d'acétyle.  |
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| Chlorure d'acétyle liquide. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | chlorure d'acétyle | ||
| Nom systématique | chlorure d'éthanoyle | ||
| Synonymes |
chlorure acétique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.787 | ||
| No CE | 200-865-6 | ||
| PubChem | 6367 | ||
| Apparence | liquide fumant incolore, d'odeur âcre[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H3ClO [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 78,498 ± 0,004 g/mol C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %, |
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| Moment dipolaire | 2,72 ± 0,14 D [3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −112 °C[1] | ||
| T° ébullition | 51 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : réaction[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 19,4 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
| Masse volumique | 1,11 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 390 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 5 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 7,3–19 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 32 kPa[1] | ||
| Point critique | 58,7 bar, 234,85 °C [5] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,82 ± 0,04 eV (gaz)[7] | ||
| Précautions | |||
| SGH[8] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau |
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| SIMDUT[9] | |||
   B2, E, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 4 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant un gaz très toxique : Chlorure d'hydrogène Divulgation à 1,0% selon les critères de classification |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Composés apparentés | |||
| Autres composés | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Propriétés
Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et volatil. Il n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de gouttelettes d'eau.
Synthèse
Le chlorure d'acétyle est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :
Utilisation
On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl
De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.
